methyl N-(2-pyridyl)phenylglycinate | 123488-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-pyridyl)phenylglycinate
• 英文别名: methyl (R)-2-phenyl-2-(pyridin-2-ylamino)acetate；Methyl 2-phenyl-2-(pyridin-2-ylamino)acetate
• CAS: 123488-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09035039
• 分子量: 242.277
• InChiKey: SXDJATITIMGMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-pyridyl)phenylglycinate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N-(2-heteroaryl)-.alpha.-amino esters by the regiospecific 2-N-(.alpha.-alkoxycarbonyl)alkylation of 2-aminoazines and -azoles with glyoxals and alcohols promoted by perchloric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-醇 在 高氯酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl N-(2-pyridyl)phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with 2-amino heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a024

文献信息

• Heterogeneous Rhodium Single-Atom-Site Catalyst Enables Chemoselective Carbene N–H Bond Insertion
  作者：Yuanjun Chen、Ruixue Zhang、Zhiwen Chen、Jiangwen Liao、Xuedong Song、Xiao Liang、Yu Wang、Juncai Dong、Chandra Veer Singh、Dingsheng Wang、Yadong Li、F. Dean Toste、Jie Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c01408

  日期：2024.4.17

  single-atom-site catalyst (Rh-SA) that incorporates a Rh atom surrounded by three nitrogen atoms and one phosphorus atom doped in a carbon support. This Rh-SA catalyst, with a catalyst loading of only 0.15 mol %, exhibited exceptional catalytic performance for heterogeneous carbene insertion with various anilines and heteroaryl amines in combination with diazo esters. Importantly, the heterogeneous catalyst selectively

  过渡金属催化的氮氢键卡宾插入反应已成为构建 C-N 键的稳健且通用的方法。虽然均相催化金属卡宾 N-H 插入已经取得了重大进展，但由于金属卡宾中间体的高亲电性，该领域化学选择性的控制仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种合成铑单原子位点催化剂（Rh-SA）的有效策略，该催化剂包含一个被三个氮原子和一个掺杂在碳载体中的磷原子包围的铑原子。这种Rh-SA催化剂的催化剂负载量仅为0.15 mol%，对于各种苯胺和杂芳基胺与重氮酯的多相卡宾插入表现出优异的催化性能。重要的是，多相催化剂选择性地将带有多个亲核部分的苯胺衍生物转化为单个N-H插入异构体，而流行的均相Rh 2 (OAc) 4催化剂则产生过度功能化副产物的混合物。此外，使用一组立体电子多样化的重氮酯获得了类似的 N-H 键插入选择性，突出了这种多相催化方法的普遍适用性。基于密度泛函理论计算，观察到的Rh-SA催化剂的选择性归因于插入势垒和载
• ALCAIDE, BENITO;PLUMET, JOAQUIN;SIERRA, MIGUEL A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3143-3147
  作者：ALCAIDE, BENITO、PLUMET, JOAQUIN、SIERRA, MIGUEL A.

  DOI：——

  日期：——