Fmoc-DHP[O2CH(CH3)2]-Hyp(O-t-Bu)-Thr(O-t-Bu)-DOPA(OTBS)2-Lys(ε-Boc)-OAll | 267001-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-DHP[O2CH(CH3)2]-Hyp(O-t-Bu)-Thr(O-t-Bu)-DOPA(OTBS)2-Lys(ε-Boc)-OAll
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (3aR,4S,6aS)-4-[(2S,4R)-2-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-1-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-1-prop-2-enoxyhexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-1-carbonyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 267001-37-6
• 化学式: C₇₅H₁₁₄N₆O₁₆Si₂
• 分子量: 1411.93
• InChiKey: SWLKHMAZMGFABR-QBNQITJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-DHP[O2CH(CH3)2]-Hyp(O-t-Bu)-Thr(O-t-Bu)-DOPA(OTBS)2-Lys(ε-Boc)-OAll 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,4R)-1-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carbonyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoyl]amino]-3-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]propanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimyl N-(((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threoninate 在 N-甲基吗啉 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.5h， 生成 Fmoc-DHP[O2CH(CH3)2]-Hyp(O-t-Bu)-Thr(O-t-Bu)-DOPA(OTBS)2-Lys(ε-Boc)-OAll
  参考文献：
  名称：

  正交保护形式的Mefp1重复十肽单元的合成。

  摘要：

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。

  DOI：

  10.1021/jo991523w

文献信息

• Synthesis of the Repeating Decapeptide Unit of Mefp1 in Orthogonally Protected Form
  作者：Carol M. Taylor、Claudette A. Weir

  DOI：10.1021/jo991523w

  日期：2000.3.1

  homogeneous oligopeptides based on the repeating decapeptide unit of the protein. The fully protected decapeptide 10 has been synthesized from appropriately protected amino acid building blocks using a fragment condensation strategy. A key feature of the strategy is the late incorporation of the synthetically valuable dihydroxyproline residue. This synthesis of the orthogonally protected repeating decapeptide

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。