methyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 1158722-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1158722-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: VGGVTMXRWXJRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  542.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化串联[2 + 2]对咔唑的环加成/重排

  摘要：

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00290

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed CH Activation of Styrylindoles: Short, Efficient, and Regioselective Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Sonu Kumar、Abhinandan K. Danodia、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201503657

  日期：2015.12.14

  A novel PdII‐catalyzed approach for the direct synthesis of highly functionalized carbazoles from unprotected styrylindoles has been developed. The reaction features a variety of olefin substrates, which are readily switchable by subtle tuning of the reaction conditions. Investigations of the mechanism suggest that the CH activation proceeds via enamine formation.

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。
• Synthesis of substituted carbazoles via electrocyclization of in situ generated enamines from 1-phenylsulfonyl-2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF·DMA/DMA·DMA
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.010

  日期：2009.5

  Interaction of 2/(3)-methyl-3/(2)-vinylindoles and DMF center dot DMA/DMA center dot DMA at 110 degrees C led to the in situ generation of enamines, which on concurrent electrocyclization followed by subsequent aromatization afforded substituted carbazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem [2 + 2] Cycloaddition/Rearrangement toward Carbazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00290

  日期：2021.3.19

  the first example of the synthesis of carbazoles via oxidative cyclization of 3-alkenylindoles with styrenes under visible light. The irradiation of a catalytic amount of [Ir(dtbbpy)(ppy)2][PF6] as the photocatalyst enables various 3-alkenylindoles and styrenes to undergo tandem [2 + 2] cycloaddition/rearrangement, thereby leading to carbazole derivatives in good to excellent yields under aerobic conditions

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。