2-羟甲基-1,1,3-三甲基-3,5-环己二烯 | 73527-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟甲基-1,1,3-三甲基-3,5-环己二烯
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,1,3-trimethyl-3,5-cyclohexadiene
• 英文别名: (2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 73527-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DILGOJOOJUPYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟甲基-1,1,3-三甲基-3,5-环己二烯 在 吡啶 、 chromium trioxide pyridine 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.

  摘要：

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.105
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-acetoxy-1,1,5-trimethyl-2-phenylselenyloct-5-en-1-ol 在 甲酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-羟甲基-1,1,3-三甲基-3,5-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.

  摘要：

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.105

文献信息

• Taxol synthesis: Synthesis of A-ring and a methodology for substituted cyclohexadienes
  作者：J.S. Jadav、Dale Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10038-7

  日期：1997.11

  A fully functionalised synthesis of taxol A-ring, through Michael/Wittig reaction and regioselective opening epoxide as key steps and also a methodology for substituted cyclohexadienes through tandem Michael/Wittig reaction is described.

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。
• Ene-type reaction of “activated sulfoxide” with non-activated olefin. Counter-ion dependent (1,2)- . [3,2] shift dichotomy of ylides derived from allylsulfonium salts
  作者：V.V. Veselovsky、V.A. Dragan、A.M. Moiseenkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82417-x

  日期：1988.1

  Lithium perchlorate-accelerated ene-type reaction of an “activated sulfoxide” with non-activated trisubstituted olefin to give respective allylsulfonium salt and counter-ion dependent (1,2) - . [3,2] rearrangement of the ylide generated from this salt are discussed.

  “活化的亚砜”与未活化的三取代烯烃的高氯酸锂加速的烯型反应，分别得到烯丙基s盐和依赖于离子的（1,2）- 。[3,2]讨论了由这种盐产生的叶立德的重排。
• Ring-labeled retinoids and intermediates, and methods for their
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05514821A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods for the synthesis of dideuterium and/or ditritium ring-labeled retinoids and intermediates, and their use in the discovery of Retinoid X Receptor ligands are provided. In addition, dideuterium and/or ditritium ring-labeled retinoids and novel intermediates, as well as methods for their use in ligand binding and mass spectral studies are also provided.

  本发明提供了合成二氘和/或二氚环标记视黄醇类化合物和中间体的方法，并将其用于发现视黄酸X受体配体。此外，本发明还提供了二氘和/或二氚环标记的视黄醇类化合物和新型中间体，以及将它们用于配体结合和质谱研究的方法。
• Syntheses of High Specific Activity 2,3- and 3,4-[3H]2-9-cis-Retinoic Acid
  作者：Youssef L. Bennani、Marcus F. Boehm

  DOI：10.1021/jo00110a023

  日期：1995.3

  B-cis-Retinoic acid (9-cis-RA) is an endogenous hormone which binds and activates the retinoic acid receptors (RARs) and the retinoic X receptors (RXRs). In order to investigate the function of 9-cis-RA in vitro and in vivo high specific activity labeled 9-cis-RA was prepared. Two tritium labels were efficiently introduced at the 2,3- or 3,4-positions, respectively, in the cyclohexene ring moiety resulting in labeled 9-cis-RA with specific activity of 58-60 Ci/mmol. The critical ring-labeling step relies on a highly regioselective tritiation of either a terminal or an isolated double bond in the presence of the conjugated retinoate side chain. Moreover, the labeling is performed at the penultimate synthetic step resulting in optimization of radiochemical yields and ease of synthesis. This is the first reported synthesis of ring-labeled [H-3](2)-9-cis-RA, and the methodology described herein is applicable to the synthesis of other retinoic acid isomers.
• An ene-type reaction between an unactivated olefin and an ?activated? sulfoxide, and some properties of the resulting sulfonium salts
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、V. V. Veselovskii

  DOI：10.1007/bf00953620

  日期：1989.2