tetramethyl 1,4-phenylenebis(phosphonate) | 15104-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1,4-phenylenebis(phosphonate)
• 英文别名: tetramethyl 1,4-benzenediphosphonate；1,4-Bis(dimethoxyphosphoryl)benzene
• CAS: 15104-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆P₂
• 分子量: 294.181
• InChiKey: YJVXDIBSKYAUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1,4-phenylenebis(phosphonate) 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到disodium 1,4-benzenediphosphonate bis(monomethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Monoesters as Carboxylate-like Linkers for Metal Organic Frameworks

  摘要：

  Bidentate phosphonate monoesters are analogues of popular dicarboxylate linkers in MOFs, but with an alkoxy tether close to the coordinating site. Herein, we report 3-D MOF materials based upon phosphonate monoester linkers. Cu(1,4-benzenediphosphonate bis(monoalkyl ester), CuBDPR, with an ethyl tether is nonporous; however, the methyl tether generates an isomorphous framework that is porous and captures CO2 with a high isosteric heat of adsorption of 45 kJ mol(-1). Computational modeling reveals that the CO2 uptake is extremely sensitive both to the flexing of the structure and to the orientation of the alkyl tether.

  DOI：

  10.1021/ja207606u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 亚磷酸二甲酯 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到tetramethyl 1,4-phenylenebis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  温和的电辅助合成（杂）芳基膦酸酯†

  摘要：

  描述了由（杂）芳基卤化物和亚磷酸二甲酯的电化学辅助合成（杂）芳基膦酸酯。使用非常温和和简单的条件，因为在室温下，在未分格的电池中，以恒电流模式进行交叉偶联，使用NiBr 2 bpy作为容易获得的预催化剂，并使用乙腈作为溶剂。另外，也可以使用芳基溴化物和碘化物，以通常良好的产率提供相应的（杂）芳基膦酸酯。提出了一种涉及Niate络合物原位生成的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob00500a

文献信息

• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。