2-[[4-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid | 28635-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[4-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 28635-99-6；65443-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: DQXXTKCYGQDBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hydroxy-N-tert-butoxycarbonyl-ambo-γ-hydroxyleucyl-ambo-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酰-DL-丙氨酰 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[[4-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n

文献信息

• Allylische Seitenketten enthaltendes Festphasensystem, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Festphasenreaktionen
  申请人：ORPEGEN Medizinisch-Molekularbiologische Forschungsgesellschaft m.b.H

  公开号：EP0295540A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  Ein neues allylische Seitenketten enthaltendes Fest­phasensystem, in dem die allylischen Seitenketten an ein festes Trägermaterial gebunden sind, mit der all­gemeinen Formel worin F ein festes Trägermaterial bedeutet, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Halogen bedeuten, R³ eine Verknüpfungs­gruppierung (Spacer) bedeutet, X Hydroxyl, Halogen, eine Sulfonatgruppe, eine Phosphonatgruppe oder eine Acyloxygruppe bedeutet, wobei Acyl in der Acyloxygruppe den Rest einer aliphatischen Carbonsäure darstellt oder den Rest RCO- darstellt, worin R einen organischen Rest bedeutet, der über die Carbonylgruppe gebunden ist, und n die Zahl der auf dem Trägermaterial gebundenen Seiten­ketten ist, eignet sich für Festphasenreaktionen, ins­besondere für eine Festphasensynthese von Peptiden, Glycopeptiden, Nucleotiden oder Proteinen.

  一种含有烯丙基侧链的新型固相体系，其中烯丙基侧链键合在固体支持材料上，其通式为 其中 F 是固体支持材料，R¹ 和 R² 可以相同或不同，并且是氢、烷基、芳基或卤素，R³ 是间隔基，X 是羟基、卤素、磺酸基、膦酸基或酰氧基，其中酰氧基中的酰基是脂肪族羧酸的基或基 RCO-、适用于固相反应，特别是肽类、糖肽、核苷酸或蛋白质的固相合成。
• US4929671A
  申请人：——

  公开号：US4929671A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Oxidation of Peptides by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  The Protecting Group Matters
  作者：Maria Rosaria Rella、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo061910n

  日期：2007.1.1

  Representative Boc-protected and acetyl-protected peptide methyl esters bearing alkyl side chains undergo effective oxidation using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) under mild conditions. We observe a protecting group dependency in the chemoselectivity displayed by the dioxirane 1b. N-Hydroxylation occurs in the case of the Boc-protected peptides, and side chain hydroxylation takes place in the

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。