3-amino-9-isopropylcarbazole | 322722-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-9-isopropylcarbazole
• 英文别名: 3-amino-N-isopropylcarbazole；9-(1-methylethyl)-9H-carbazole-3-amine；9-propan-2-ylcarbazol-3-amine
• CAS: 322722-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: VNJADQQAQUDLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-9-isopropylcarbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到N-(9-isopropyl-9H-carbazol-3-yl)-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Carbazole neuropeptide Y5 antagonists

  摘要：

  这些化学式的咔唑类化合物对治疗与神经肽Y-5神经传导有关的疾病有效。

  公开号：

  US06399631B1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-9-isopropylcarbazole 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-amino-9-isopropylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一系列咔唑脲作为NPY5拮抗剂来治疗肥胖症。

  摘要：

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o

  DOI：

  10.1021/jm011125x

文献信息

• 3-Aminocarbazole Compounds, Pharmaceutical Composition Containing the Same and Method for the Preparation Thereof
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20080207727A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A compound of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y have the meanings indicated in the description, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for preparing the abovementioned compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y具有描述中指示的含义，以及其药学上可接受的盐。含有公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。制备上述公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的方法。
• 3-AMINOCARBAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：ALISI Maria Alessandra

  公开号：US20110046197A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for treating an inflammatory process selected from the group consisting of oedema, erythema, articular inflammation, rheumatoid arthritis, arthrosis, a colorectal tumor, a pulmonary carcinoma, an adenocarcinoma, and combinations thereof, in a person in need thereof, the method comprising administering to the person in need thereof, in an amount sufficient to treat the inflammatory process, a 3-aminocarbazole or a salt thereof.

  一种用于治疗需要治疗的人体内的炎症过程的方法，所述炎症过程选自水肿、红斑、关节炎、骨关节炎、结肠癌、肺癌、腺癌及其组合，该方法包括向需要治疗的人体内给予足以治疗炎症过程的3-氨基咔唑或其盐。
• 基于芘的芳胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114085155A

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明涉及一种基于芘的芳胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该化合物具有如式(1)所示的结构通式。将芘环引入整个分子基团里，能使化合物的共轭和平面性增强，有利于提高化合物的荧光量子产率和传输特性，从而有利于提高化合物器件的性能和稳定性。将本发明的化合物用于OLED中，特别是作为发光层材料，能有效提高OLED的发光效率及寿命，提升器件性能。
• Structure–activity relationships in a series of NPY Y5 antagonists: 3-amido-9-ethylcarbazoles, core-modified analogues and amide isosteres
  作者：Marlys Hammond、Richard L. Elliott、Melissa L. Gillaspy、David C. Hager、Richard F. Hank、Janet A. LaFlamme、Robert M. Oliver、Paul A. DaSilva-Jardine、Ralph W. Stevenson、Christine M. Mack、James V. Cassella

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00329-9

  日期：2003.6

  Beginning with carbazole la, the amide and alkyl substituents were optimized to maintain potency while adding solubilizing groups. Efforts to replace the 3-amino-9-ethylcarbazole core, a known carcinogen, used the SAR generated in the carbazole series for guidance and led to the synthesis of a number of core-modified analogues. In addition, an isosteric series, in which the amide was replaced with an imidazole, was prepared. Two potent new series lacking the putative toxicophore were identified from these endeavors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US3947463A
  申请人：——

  公开号：US3947463A

  公开（公告）日：1976-03-30