[6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl](cyclohexyl)methanone | 231296-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl](cyclohexyl)methanone
• 英文别名: 6-chloro-2-cyclohexanecarbonyl-1-(phenylsulfonyl)indole；[1-(Benzenesulfonyl)-6-chloroindol-2-yl]-cyclohexylmethanone
• CAS: 231296-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 401.914
• InChiKey: PCWQHTVRSVKKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl](cyclohexyl)methanone 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 diethyl 2-acetoxy-2-[6-chloro-2-(cyclohexanecarbonyl)-1H-indol-3-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 [6-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl](cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650

文献信息

• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1045833B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6608070B1
  申请人：——

  公开号：US6608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19