({2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-pentafluorophenylmethyl-amino)-acetic acid methyl ester | 887150-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: ({2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-pentafluorophenylmethyl-amino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 887150-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₇F₅N₄O₄S
• 分子量: 538.539
• InChiKey: TXPXJGSIWUGFMN-BYVOGVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-pentafluorophenylmethyl-amino)-acetic acid methyl ester 在 叠氮化四丁基铵 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到((4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzyl)-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-amino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119
• 作为产物：
  描述：

  N¹-Pentafluorophenylmethyl-ethane-1,2-diamine 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ({2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethyl}-pentafluorophenylmethyl-amino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119