(1S,2R)-1,2-双(乙烯基)环戊烷 | 62732-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (1S,2R)-1,2-双(乙烯基)环戊烷
• 英文名称: cis-1,2-divinylcyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-Divinyl-cyclopentan；(1R,2S)-1,2-Diethenylcyclopentane；(1S,2R)-1,2-bis(ethenyl)cyclopentane
• CAS: 62732-15-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: WXLZOYIBXBZXGD-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-141.5 °C
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-双(乙烯基)环戊烷 生成 顺式-1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 172 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cyclopentan-1.2-diessigsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2R)-1,2-双(乙烯基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 172 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic reactivity of the carbon-carbon double bond—V
  作者：P.D. Bartlett、E.M. Nicholson、R. Owyang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90951-2

  日期：1966.1

  The acetolysis of 3-(Δ2-cyclohexenyl)propyl p-nitrobenzenesulfonate (11) is 1·64 times as fast as that of its saturated analog, the 3-cyclohexylpropyl ester; it leads to a mixture including 18·9% of bicyclic products, which consist of olefins (3 or 4) and acetate (2) in the ratio of 1·67 to 1. The product is closely related in composition to that obtained7 by acetolysis of the toluenesulfonate (14)

  的3-（Δ的乙酸水解2环己烯基）丙基p -nitrobenzenesulfonate（11）为1·64倍快，它的饱和类似物，3-环己基丙基酯; 它会导致包括双环的产品，其由烯烃（3或4），并在1:1的比例乙酸酯（2）·67到1。产物是密切相关的组合物，所获得的18·9％的混合物7通过9-双氰基（3.3.1）壬醇的甲苯磺酸盐（14）的乙酰化，但烯烃的比例降低了三倍（π路径的特征），并且在乙酸盐中具有更高的立体定向性。
• Adjusting the Features of Active Metallocene Ziegler Systems fot Their Potential Use as Carbon–Carbon Coupling Catalysts in Organic Synthesis
  作者：Sven Thiele、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/cber.19971300210

  日期：1997.2

  A variety of bent metallocene dichloride/methylalumoxane catalysts, derived from the zirconocene complexes 10, 12-18, have been employed in intramolecular olefin-coupling reactions yielding monomeric or dimeric products. This was achieved by using optimized reaction conditions employing low substrate concentrations (1.0-1.8 M) and rather long reaction times. Under these particular conditions, 1,5-hexadiene

  多种弯曲的金属茂二氯化/甲基铝氧烷的催化剂，由二茂锆络合物衍生10，12-18，都在分子内烯烃的偶联反应，产生单体或二聚体的产品已采用。这是通过使用优化的反应条件实现的，该条件采用低底物浓度（1.0-1.8 M）和较长的反应时间。在这些特定条件下，将1，5-己二烯环二聚，得到1-亚甲基-3-（环戊基甲基）环戊烷（11）。1,6-庚二烯干净地转化为亚甲基环己烷，顺式-1,2-二乙烯基环戊烷（19）和顺式-1,2-二乙烯基环己烷（22））被环化以分别产生2-亚甲基双环[3.3.0]辛烷（20）和7-亚甲基双环[4.3.0]壬烷（23）。在许多情况下，环化产物伴随有源自双键变换反应的异构体，这些异构体通常在选择的特定反应条件下在这些催化剂体系中迅速发生，以使产物保持单体状态。
• Connel, A. Christopher; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 995 - 1000
  作者：Connel, A. Christopher、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——
• CONNELL, A. C.;WHITHAM, G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 995-1000
  作者：CONNELL, A. C.、WHITHAM, G. H.

  DOI：——

  日期：——