1,2-N,O-carbonyl-4-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B | 74615-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-N,O-carbonyl-4-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B
• 英文别名: 4-N-(benzyloxycarbonyl)-1,2-N,O-carbonyl-5,6-O-cyclohexylidenefortamine；4-N-benzyloxycarbonyl-1,2-N,O-carbonyl-5,6-O-cyclohexylidenefortamine B；benzyl N-[(1R,2R,6R,7R,8R,9S)-8-methoxy-11-oxospiro[3,5,10-trioxa-12-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane]-7-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 74615-84-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: JPTPJGUOULFOKE-XYWBXWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-N,O-carbonyl-4-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B 在 钯 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.33h， 生成 (+)-fortamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of fortamine, the 1,4-diaminocyclitol moiety of fortimicin A, by chemicoenzymatic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a014
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-N,O-carbonyl-4-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-fortamine B
  参考文献：
  名称：

  抗生素甲霉素B的合成

  摘要：

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.641

文献信息

• The Total Synthesis of Antibiotic Fortimicin B
  作者：Yutaka Honda、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.55.1156

  日期：1982.4

  The total synthesis of antibiotic fortimicin B (1b) is described. The sugar component of 1b: 6-epi-purpurosamine B was converted to the sugar chloride: 2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-heptopyranosyl chloride (5). The aminocyclitol component of 1b: fortamine B was also converted to the partially protected aglycone (9). The condensation of aglycone 9 with the sugar chloride

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。
• KOBAYASHI, SUSUMU;KAMIYAMA, KEIJI;OHNO, MASAJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1169-1177
  作者：KOBAYASHI, SUSUMU、KAMIYAMA, KEIJI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——