tert-butyl (S)-3-(4-chloro-3-iodophenyl)-1-(3-(3-methylmorpholino)propyl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate | 1215171-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(4-chloro-3-iodophenyl)-1-(3-(3-methylmorpholino)propyl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1215171-56-4
• 化学式: C₂₅H₃₄ClIN₄O₃
• 分子量: 600.927
• InChiKey: MWINAROBKJTHEC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-3-iodo-phenyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]-pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-4-(3-氯丙基)-3-甲基吗啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-(4-chloro-3-iodophenyl)-1-(3-(3-methylmorpholino)propyl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate 、 tert-butyl (S)-3-(4-chloro-3-iodophenyl)-2-(3-(3-methylmorpholino)propyl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Cathepsin S Inhibitor: Route Identification, Purification Strategies, and Serendipitous Discovery of a Crystalline Salt Form

  摘要：

  A "redox economical" strategy resulted in it concise, modular synthesis Of Compound 1, it potent Cathepsin S inhibitor. Starting from three building blocks, crude drug substance was prepared in a two-step sequence in high yield. Efficient purification of the crude drug Substance wits accomplished via the formation of an unusual monoethyl oxalate salt.

  DOI：

  10.1021/jo902650b