8-methylspiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione | 90036-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylspiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione
• 英文别名: Spiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione, 8-methyl-；8-methylspiro[4.5]dec-8-ene-1,4-dione
• CAS: 90036-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IZMYAVHHEAIQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-83.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylspiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione 在 镍 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-Dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  由仲叔二胺和烷氧基甲基氯化物就地生成的铵盐促进了α-甲基化/ Diels-Alder串联反应。

  摘要：

  描述了由二胺和烷氧基甲基氯通过串联α-亚甲基化/ Diels-Alder反应原位产生的铵盐促进的由环酮和二烯简单合成的螺环酮和二烯。

  DOI：

  10.1039/b204982a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 8-methylspiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  包含螺[4.4]壬烷亚单元的三环化合物的组装

  摘要：

  通过路易斯酸催化的 1,2-双（（三甲基甲硅烷基）氧基）环丁烯 5 的反应，衍生自不饱和环己烯酮衍生物的缩酮的螺环化导致螺 [4.5] 癸烯二酮 9 和 30。这些转化为螺 [4.4]壬烯衍生物 25 和 35/36 通过类似的序列包括臭氧分解和羟醛环重闭合。环状双键的还原使得第三个环也可以通过羟醛反应轻松闭合。这项工作导致了来自 9 的单一氧化角三喹烷 28，以及来自 30 的三环 [6.2.1.01,5] 十一烷衍生物 41。还从 9 中获得了氧杂三环 [5.3.1.01,5] 十一烷衍生物 19。 关键词：螺环化、成对酰化、倍半萜烯合成。

  DOI：

  10.1139/v97-080

文献信息

• Synthesis of 2-methylene-1,3-dioxygenated cyclopentanes and cyclopentenes
  作者：Nuanphun Chantarasiri、Pranee Dinprasert、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth、Chavi Yenjai

  DOI：10.1039/c39900000286

  日期：——

  Anthracene adducts (4)–(6) are synthesized via a convenient general synthesis and subjected to a retro Diels-Alder reaction to furnish the corresponding 2-methylene-1,3-dioxygenated cyclopentenes and cyclopentanes (1)–(3)via either flash vacuum pyrolysis or room temperature silica gel-catalysed decomposition.

  蒽加合物（4） - （6）被合成通过一个方便的一般合成，并进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的2-亚甲基-1,3-二氧化环戊烯和环戊烷（1） - （3）通过任一快速真空热解或室温硅胶催化的分解。
• Facial selectivity in nucleophilic reactions of spirocyclic ketones can be controlled by a distant, orthogonal double bond
  作者：Pei-Ying Liu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c39940001183

  日期：——

  Spiro[4.5]dec-7-ene-1,4-dione and derivatives substituted at C-7, C-8, and/or C-9 gave products of reaction with methyllithium and with sodium borohydride that in every instance favoured nucleophilic carbonyl attack on the face syn to the double bond; the results are consistent with stereoelectronic control, and the selectivity correlates with a difference in the abilities of the orthogonal C–C bond to donate electron density.

  在C-7、C-8和/或C-9上被取代的螺[4.5]癸-7-烯-1,4-二酮及其衍生物与甲基锂和硼氢化钠反应，在每种情况下都倾向于对双键的同侧进行亲核羰基攻击；结果与立体电子控制一致，选择性与正交C-C键的供电子密度能力差异相关。
• Enantio- and diastereoselectivity in the reduction of spiro[4.5]decane-1,4-dione derivatives with baker's yeast
  作者：Yan-Yi Zhu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00430-2

  日期：1996.11

  Reductions mediated by baker's yeast were carried out on five spiro[4.5]decane-1,4-dione derivatives 4, 9, 12, 15, and 18. Enantioselectivity was always very high, but this did not correlate with the facial diastereoselectivity, which ranged from very high to zero. In some instances, the facial selectivity of the yeast-mediated reduction was lower than that of NaBH4. The reduction product of 4 was

  通过面包酵母介导的减少是在五个螺[4.5]癸烷-1,4-二酮衍生物进行4，9，12，15，和18。对映选择性一直很高，但这与面部非对映选择性无关，其范围从非常高到零。在某些情况下，酵母介导的还原反应的面部选择性低于NaBH 4。4的还原产物在几个步骤中转化为对映体富集的双环中间体5形式，用于合成角三喹烷戊烯1。酵母介导的螺酮21还原 证明了赤道羰基的还原是非常优选的反应方式。
• Acid catalysis of the retro-diels alder reaction. Formation and electrophilic reactivity of 2-methylene-1,3-cyclopentanedione.
  作者：William H. Bunnelle、W. Randall Shangraw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86781-8

  日期：1987.1
• Methodologies for 2-alkylidene-1,3-cyclopentanediones
  作者：Philip E. Eaton、William H. Bunnelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91138-4

  日期：1984.1