Cbz-Pro-Ala-Gly-OH | 23458-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Pro-Ala-Gly-OH
• 英文别名: 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-prolyl-L-alanylglycine；2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23458-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: BQQLQRNSLHBNSC-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Pro-Ala-Gly-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到Pro-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺与三肽催化剂的有机催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。

  DOI：

  10.1055/a-1380-6436
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Ala 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 Cbz-Pro-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺与三肽催化剂的有机催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。

  DOI：

  10.1055/a-1380-6436

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Aldol Reaction of α-Keto Amides with A Tripeptide Catalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Kazumasa Kon、Hiromu Takai、Takumu Kobayashi、Miki Murata

  DOI：10.1055/a-1380-6436

  日期：2021.5

  An organocatalyzed asymmetric aldol reaction of α-keto amides was developed. An N-terminal 4-trans-siloxyproline-based tripeptide with an l-tert-leucine unit adjacent to the 4-trans-siloxyproline residue was used to catalyze the reaction between various α-keto amides and acetone, to produce the corresponding aldol adducts with up to 99% yield and 91% ee.

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。