Z-Pro-Ala | 14030-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Ala
• 英文别名: Z-Pro-Ala-OH；N-Cbz-L-Pro-L-Ala；(2S)-2-[({(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]tetrahydro-1H-pyrrol-2-yl}carbonyl)amino]propanoic acid；Cbz-L-Pro-L-Ala-OH；N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-alanine；N-(1-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-alanin；N-benzyloxycarbonyl-L-prolyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 14030-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD00037328
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XMVYSQUPGXSTJR-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  161-162 °C(Solv: water (7732-18-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Z-Pro-Ala是一种酸性羧肽酶，可以从小麦（Triticum aestivum L.）的谷物和叶子中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Ala 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Ala-OMe 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Z-Pro-Ala
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• Organocatalyzed Asymmetric Aldol Reaction of α-Keto Amides with A Tripeptide Catalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Kazumasa Kon、Hiromu Takai、Takumu Kobayashi、Miki Murata

  DOI：10.1055/a-1380-6436

  日期：2021.5

  An organocatalyzed asymmetric aldol reaction of α-keto amides was developed. An N-terminal 4-trans-siloxyproline-based tripeptide with an l-tert-leucine unit adjacent to the 4-trans-siloxyproline residue was used to catalyze the reaction between various α-keto amides and acetone, to produce the corresponding aldol adducts with up to 99% yield and 91% ee.

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。
• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Biologically active tripeptide and tetrapeptide alkylamides, and method
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04528133A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  This invention relates to biologically active tripeptide and tetrapeptide alkylamides of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl with 1 to 5 carbon atoms, A is a peptidically bound alanine or proline residue, B is a peptidically bound glycine, alanine or proline residue, n is an integer of 1 or 2, and R.sup.2 is an alkylcarbonylamino group with 2 to 12 carbon atoms, an alkenyl with 6 to 12 carbon atoms or a benzyloxycarbonylamino group. The compounds effectively inhibit the enzymatic activity of pancreatic and leucocytal elastase and are expected to find use in the treatment of acute pancreatitis, chronic obstructive pulmonary disease, pulmonary emphysema, and certain forms of arthritis. The invention also relates to processes for the preparation of the title compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种具有生物活性的三肽和四肽烷基酰胺，其一般式为##STR1## 其中，R1是1至5个碳原子的烷基，A是肽键连接的丙氨酸或脯氨酸残基，B是肽键连接的甘氨酸、丙氨酸或脯氨酸残基，n是1或2的整数，R2是具有2至12个碳原子的烷基羰基氨基、具有6至12个碳原子的烯烃基或苄氧羰基氨基。这些化合物有效地抑制胰腺和白细胞弹性蛋白酶的酶活性，并预计用于治疗急性胰腺炎、慢性阻塞性肺疾病、肺气肿和某些形式的关节炎。本发明还涉及制备所述化合物的方法和含有它们的制药组合物。