2,2-dimethyl-5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1189170-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-[[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1189170-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₆
• 分子量: 358.199
• InChiKey: JENQLKUHCKTXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 5-methyl-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-5-(1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三碳环烷酰胺的合成，表征及其在B（C6F5）3促进的共轭加成物中的反应性

  摘要：

  描述了一系列固态和溶液中的三碳金刚烷酯的合成和表征。配合物[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（BF 4），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（SbF 6），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn] 4 [（SbF 6）3 Cl]和[[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn）2 OH] [MeB（C6 F 5）3 ]通过X射线晶体学测定。此外，还研究了烷基（三氟甲氨基苯甲酸）的B（C 6 F 5）3促进的共轭加成到麦德鲁姆酸的亚苄基衍生物中，并进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201500983
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)苯甲醛 在 吡咯烷乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-5-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷烃不对称加成到亚烷基Meldrum酸中

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。

  DOI：

  10.1021/ol902216y

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation of 5-Benzylidene Meldrum’s Acids with TMS-acetylene
  作者：Eric Fillion、Alexander K. Zorzitto

  DOI：10.1021/ja905336p

  日期：2009.10.21

  The enantiosetective alkynylation of benzylidene Meldrum's acids has been successfully achieved through rhodium-catalyzed addition of TMS-acetylene in the presence of bisphosphine ligand 3,5-Xylyl-MeOBIPHEP. The resulting Meldrum's acids were obtained in good yields and up to 99% enantiomeric excess. The alkynylation method is carried out under mild reactions conditions and is compatible with an array of functional groups.
• Asymmetric Addition of Alkenylstannanes to Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Stuart J. Mahoney、Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol902216y

  日期：2009.11.19

  Herein, we describe enantioselective addition of alkenyltin reagents possessing a reactive and sensitive allylic functionality not readily available to other classes of alkenyl metals. This method is enabled by the use of highly electrophilic alkylidene Meldrum’s acids as acceptors and a cationic Rh(I)−diene complex as catalyst.

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。
• Synthesis and Characterization of Tricarbastannatranes and Their Reactivity in B(C₆F₅)₃-Promoted Conjugate Additions
  作者：Azadeh Kavoosi、Eric Fillion

  DOI：10.1002/anie.201500983

  日期：2015.4.27

  The synthesis and characterization of a series of tricarbastannatranes, in the solid state and in solution, are described. The structures of the complexes [N(CH2CH2CH2)3Sn](BF4), [N(CH2CH2CH2)3Sn](SbF6), [N(CH2CH2CH2)3Sn]4[(SbF6)3Cl], and [(N(CH2CH2CH2)3Sn)2OH][MeB(C6F5)3] were determined by X‐ray crystallography. Furthermore, the B(C6F5)3‐promoted conjugate addition of alkyl‐tricarbastannatranes to

  描述了一系列固态和溶液中的三碳金刚烷酯的合成和表征。配合物[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（BF 4），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn]（SbF 6），[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn] 4 [（SbF 6）3 Cl]和[[N（CH 2 CH 2 CH 2）3 Sn）2 OH] [MeB（C6 F 5）3 ]通过X射线晶体学测定。此外，还研究了烷基（三氟甲氨基苯甲酸）的B（C 6 F 5）3促进的共轭加成到麦德鲁姆酸的亚苄基衍生物中，并进行了详细的机理研究。