Methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enoate | 1156547-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1156547-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: YKENLCSUOCUWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enoate 、 溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”从Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物合成2-吲哚酮的官能化1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  短程有效的区域选择性合成靛红的N，-末端炔烃和炔基醚衍生物的Isatin的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物与原位的吲哚的许多1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物在叔丁醇：水为溶剂体系的1：1混合物中生成了叠氮化物和碘化亚铜（I）作为催化剂。合成方法可耐受MBH加合物中存在的大多数官能团，并避免了与潜在毒性和爆炸性有机叠氮化物的分离有关的问题。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.168
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 三乙烯二胺 、 calcium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈铵 (CAN) 和醇 (ROH) 激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键

  摘要：

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。

  DOI：

  10.1139/v09-020