(+)-(R)-4-(3-methylbut-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1612797-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(R)-4-(3-methylbut-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-methylbut-3-enyl)oxan-2-one
• CAS: 1612797-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JCFZFUWSBNRCGQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-(3-methylbut-3-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和内酯的不对称共轭加成

  摘要：

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。

  DOI：

  10.1021/ol501292x
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 天然橡胶 在 Schwartz's reagent 、 C₃₆H₃₀CuNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.68h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和内酯的不对称共轭加成

  摘要：

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。

  DOI：

  10.1021/ol501292x

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents to α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Eleanor E. Maciver、Rebecca M. Maksymowicz、Nancy Wilkinson、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/ol501292x

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of β-substituted lactones by catalytic asymmetric conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated lactones is reported. The method uses alkylzirconium nucleophiles prepared in situ from alkenes and the Schwartz reagent. Enantioselective additions to 6- and 7-membered lactones proceed at rt, tolerate a wide variety of functional groups, and are readily scalable. The method

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。