2-(3-硝基苯胺基)乙酸乙酯 | 3589-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯胺基)乙酸乙酯
• 英文名称: N-(3-nitro-phenyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-(3-Nitro-phenyl)-glycin-aethylester；3-Nitro-anilinpessigsaeure-aethylester；(3-nitro-phenylamino)-acetic acid ethyl ester；ethyl 3-nitrophenylglycinate；3-(Nitro-phenyl)-aminoessigsaeureethylester；3-Nitro-phenylglycin-aethylester；GLYCINE, N-(m-NITROPHENYL)-, ETHYL ESTER；ethyl 2-(3-nitroanilino)acetate
• CAS: 3589-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00455121
• 分子量: 224.216
• InChiKey: FOBXNGRQPJUTNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯胺基)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到2-(3-nitrophenyl-1-ylamino)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  含芳基异羟肟酸的尿素酶抑制剂，可有效治疗幽门螺杆菌感染

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.065
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(3-硝基苯胺基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Deutsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylate from a common acyclic precursor employing C-formylation strategy
  作者：Goraksha Khose、Shailesh Shinde、Anil Panmand、Ravibhushan Kulkarni、Yogesh Munot、Anish Bandyopadhyay、Dinesh Barawkar、Santoshkumar N. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.039

  日期：2014.4

  A novel synthetic route to substituted esters of imidazoles, oxazoles, thiazoles, and diethyl pyrazine-2,5-dicarboxylates via C-formylation of glycine ethyl ester hydrochloride is reported. This methodology is simple, robust, and gives good yields of different heterocyclic esters in one or two steps from a common acyclic precursor and is amenable to large scale synthesis.

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。
• Identification, structure modification, and characterization of potential small-molecule SGK3 inhibitors with novel scaffolds
  作者：Grace Qun Gong、Ke Wang、Xin-Chuan Dai、Yan Zhou、Rajesh Basnet、Yi Chen、De-Hua Yang、Woo-Jeong Lee、Christina Maree Buchanan、Jack Urquhart Flanagan、Peter Robin Shepherd、Ying Chen、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1038/s41401-018-0087-6

  日期：2018.12

  plays a crucial role in PI3K-mediated tumorigenesis, making it a potential therapeutic target for cancer. SGK family consists of three isoforms (SGK1, SGK2, and SGK3), which have high sequence homology in the kinase domain and similar substrate specificity with the AKT family. In order to identify novel compounds capable of inhibiting SGK3 activity, a high-throughput screening campaign against 50,400

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020022631A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible NO-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020187987A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula I: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及使用公式I中的2-氨基噻唑衍生物：1其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基，-烷基-NH2，—CH2—R3，—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C（═NH）CH3基团取代的苯基基团，或R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为（3-6C）环烷基、吡啶基、吡啶N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或被硝基、羟基或羧基取代的苯基基团，R4表示吡啶基或吡啶N-氧化物基团，烷基表示烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶的抑制剂。
• 2-aminothiazoline derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20020198243A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to a class of 2-aminothiazoline derivatives of formula I: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及一类2-氨基噻唑啉衍生物，其化学式为I:1，其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷基-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或取代有硝基或—NH—C(═NH)CH3基团的苯基基团，或R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或取代有硝基、羟基或羧基的苯基基团，R4表示吡啶基或吡啶N-氧化物基团，alk表示烷基链，或其药学上可接受的盐，其作为诱导型NO合酶的抑制剂具有用途。

表征谱图