2-(3-硝基苯胺基)乙醇 | 55131-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯胺基)乙醇
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3-nitroaniline
• 英文别名: 2-(3-nitro-anilino)-ethanol；2-<3-Nitro-anilino>-ethanol-(1)；N-(β-Oxy-aethyl)-3-nitro-anilin；2-(3-Nitro-anilino)-aethanol；2-(3-nitro-phenylamino)-ethanol；2-(3-Nitroanilino)ethanol
• CAS: 55131-09-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HEHDBOAKGSCPGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  373.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯胺基)乙醇 在 氯磺酸 、 sodium dithionite 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 sulfuric acid mono-[2-(3-amino-anilino)-ethyl ester]
  参考文献：
  名称：

  Saunders, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯氧基)乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(3-硝基苯胺基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of photochemical and thermal Smiles rearrangements and related reactions of .beta.-(nitrophenoxy)methylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a016

文献信息

• Metasubstituted thiazolidinones, their manufacture and use as a drug
  申请人：Schulze Klaus Volker

  公开号：US20070015759A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention involves thiazolidinone of general formula (I) and its creation and use as inhibitors of polo like kinase (PLK) for the treatment of various diseases.

  这项发明涉及一般式(I)的噻唑烷酮及其作为极化样激酶（PLK）抑制剂的创造和用途，用于治疗各种疾病。
• Chemoselective<i>O</i>-formyl and<i>O</i>-acyl protection of alkanolamines, phenoxyethanols and alcohols catalyzed by nickel(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>)-catalysts
  作者：Rahul B. Sonawane、Swapnali R. Sonawane、Nishant K. Rasal、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1039/d0gc00520g

  日期：——

  alkanolamines, that have both amines and alcohols as reactive functional groups. Achieving 100% selectivity for O-formyl and O-acyl protection of alkanolamines is one of the examples of such reactions. To avoid protection and deprotection steps and overcome this problem, a novel chemoselective, efficient, and simple protocol for functional group protection as O-formylation and O-acylation of alkanolamines and

  对于具有胺和醇作为反应性官能团的双官能化合物（例如烷醇胺），实现化学选择性始终是至关重要且具有挑战性的。这种反应的例子之一是使烷醇胺的O-甲酰基和O-酰基保护的选择性达到100％。为避免保护和脱保护步骤并克服这一问题，Ni（Ni（Ni））催化了一种新的化学选择性，有效且简单的官能团保护方案，如烷醇胺和苯氧基乙醇的O-甲酰化和O-酰化以及醇和胺之间的竞争性O-选择性。II）和Cu（II）在均相介质中仅以5 mol％的催化剂负载量与8-羟基喹啉形成络合物。在不存在用于室温下以甲酸为甲酰基源的O-甲酰化溶剂和在70°C下以乙酸为酰基源的O-酰化条件下，可获得良好或优异的收率。另外，在该反应过程中产生最少的废水和废物，因为相应的酸的钠盐可以在该过程中回收并可以重复使用。这种化学反应容易耐受各种官能团，如20个对烷醇胺的O-甲酰化和O-酰化具有100％化学选择性的实例以及30个O-甲酰化和在已成功合
• α-Cyclodextrin complexation as a probe of heterolytic general base-catalyzed photo-smiles rearrangements
  作者：Gene G. Wubbels、W.Donald Cotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88998-x

  日期：1989.1

  α-Cyclodextrin complexation of 3-O2NC6H4O(CH2)nNH2 inhibits by 40 and 15%, respectively, the efficiency of base-catalyzed and uncatalyzed photo-Smiles rearrangement for n = 2; α-CD complexation inhibits the photorearrangement efficiency of n = 3 by 40% in the base-catalyzed regime but enhances the efficiency by 67% in the uncatalyzed regime.

  3-O 2 NC 6 H 4 O（CH 2）n NH 2的α-环糊精络合物分别抑制n = 2时碱催化和未催化的光-Smiles重排的效率，分别为40％和15％。α-CD络合在碱催化条件下将n =​​ 3的光重排效率抑制40％，而在未催化条件下将效率提高67％。
• Photochemical Smiles Rearrangement and Meisenheimer Complex Formation Catalyzed by Hydroxide Ion via Electron Hole Transfer Catalysis
  作者：Gene G. Wubbels、Nobutoshi Ota、Michelle L. Crosier

  DOI：10.1021/ol051941p

  日期：2005.10.1

  dependence on hydroxide ion concentration, but the mechanism involving hydroxide ion does not involve acid-base catalysis. The reactions take place from the triplet excited states of the nitrophenyl ethers. Analysis of quantum yields and kinetics is consistent with an electron hole transfer catalysis mechanism.

  [反应：见正文]在水溶液中含有高浓度氢氧根离子的硝基苯氧基乙胺会发生光化学对硝基微笑重排和对硝基迈森海默络合物的形成。两种光反应均显示出对氢氧根离子浓度的一级依赖性，但涉及氢氧根离子的机理不涉及酸碱催化。该反应从硝基苯基醚的三重激发态发生。量子产率和动力学的分析与电子空穴转移催化机理一致。
• [DE] M-DIAMINOBENZOLE UND DEREN SÄUREADDUKTE SOWIE DEREN VERWENDUNG IN FÄRBEMITTELN<br/>[EN] M-DIAMINOBENZOLES AND THE ACIDIC ADDUCTS THEREOF AND USE THEREOF IN COLOURING AGENTS<br/>[FR] M-DIAMINOBENZÈNES ET LEURS PRODUITS D'ADDITION D'ACIDE, AINSI QUE LEUR UTILISATION DANS DES COLORANTS
  申请人：WELLA AG

  公开号：WO2005051889A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue m-Diaminobenzole der Formel (I), deren Verwendung in Färbemitteln sowie diese m-Diaminobenzole enthaltende Oxidationshaarfärbemittel.

  这项发明涉及公式（I）的新型m-二氨基苯，其在染料中的使用以及含有这些m-二氨基苯的氧化染发剂。