1-nitroxybicyclo<3.3.1>nonane | 157774-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1-nitroxybicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: bicyclo[3.3.1]non-1-yl nitrate
• CAS: 157774-18-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DJPXLIGGXUEGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroxybicyclo<3.3.1>nonane 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,5-dinitroxybicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin, Yu. N.; Zhilkina, E. O.; Abramov, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1126 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonane 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-nitroxybicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  一锅合成笼型醇

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070028

文献信息

• Chemoselectivity of Nitroxylation of Cage Hydrocarbons
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802010005x

  日期：2020.10

  mixtures with acetic acid, acetic anhydride, and methylene chloride has been studied. More reactive substrates react with lowest selectivity regardless of the reaction medium. The primary nitroxylation products of cage hydrocarbons are nitrooxy derivatives. The compositions of reaction mixtures obtained in the reactions of some cage hydrocarbons with nitric anhydride in carbon tetrachloride have been determined

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。
• One-pot amination of cage hydrocarbons
  作者：M. V. Leonova、M. Yu. Skomorokhov、I. K. Moiseev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015120064

  日期：2015.12

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.