bicyclo[3.3.1]nonane | 280-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: Bicyclo<3.3.1>nonan；bicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 280-65-9
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: WNTGVOIBBXFMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5°C
• 沸点：
  166.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7934 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonane 在 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridgehead derivatives by chromic acid oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00808a008
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• 一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该 衍生物的有机电致发光器件
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN110183332B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件，结构如下化学式Ⅰ所示：本发明化合物是包含多环烷烃为骨架的芳香族衍生物，呈现出优良的稳定性和高耐热性；能够大幅减少能量损失，能够形成稳定的稠环。本发明包含多环烷烃的芳香族衍生物能够提高有机电致发光器件中有机层的稳定性。
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• Chemoselectivity of Nitroxylation of Cage Hydrocarbons
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s107042802010005x

  日期：2020.10

  mixtures with acetic acid, acetic anhydride, and methylene chloride has been studied. More reactive substrates react with lowest selectivity regardless of the reaction medium. The primary nitroxylation products of cage hydrocarbons are nitrooxy derivatives. The compositions of reaction mixtures obtained in the reactions of some cage hydrocarbons with nitric anhydride in carbon tetrachloride have been determined

  研究了 13 种笼状烃与 100% 硝酸及其与乙酸、乙酸酐和二氯甲烷的混合物的硝基化反应混合物的组成。无论反应介质如何，反应性更强的底物都会以最低的选择性反应。笼状烃的主要硝氧基化产物是硝氧基衍生物。已经确定了在一些笼状烃与硝酸酐在四氯化碳中的反应中获得的反应混合物的组成。
• Formation of bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[4.2.1]nonane, and bicyclo[3.3.1]nonane by transannular radical cyclisations
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001456

  日期：——

  Cyclohept-4-enylmethyl radicals undergo transannular cyclisation to give bicyclo[3.2.1]octane; likewise, bicyclo[4.2.1]nonane and bicyclo[3.3.1]nonane are obtained from cyclo-oct-4-enylmethyl radicals.

  环庚-4-烯基甲基经过环过环化，生成双环[3.2.1]辛烷；同样，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷是从环辛基-4-烯基甲基获得的。

表征谱图