N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 864837-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 864837-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₇O₄
• 分子量: 375.387
• InChiKey: VVBGIYOPMXVXBJ-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-修饰的腺苷结构单元的合成及其在RNA干扰中的应用。

  摘要：

  RNA干扰已被认为是控制基因功能的强大工具，并已通过敲低mRNA用于基因沉默。化学修饰的RNA，尤其是2'-O-修饰，成功地改善了其理化和药学特性，例如稳定性，核酸酶抗性和递送。在这里，我们报告合成具有不同2'链修饰的氨基乙基和胍基乙基的腺苷结构单元，并表明它们与RNAi功能兼容。它们延长了血清中siRNA的半衰期，表明这些修饰可以增强siRNA在体内的药代动力学特性并降低其活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)-N6-(dimethylaminomethylene)-3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-修饰的腺苷结构单元的合成及其在RNA干扰中的应用。

  摘要：

  RNA干扰已被认为是控制基因功能的强大工具，并已通过敲低mRNA用于基因沉默。化学修饰的RNA，尤其是2'-O-修饰，成功地改善了其理化和药学特性，例如稳定性，核酸酶抗性和递送。在这里，我们报告合成具有不同2'链修饰的氨基乙基和胍基乙基的腺苷结构单元，并表明它们与RNAi功能兼容。它们延长了血清中siRNA的半衰期，表明这些修饰可以增强siRNA在体内的药代动力学特性并降低其活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.019