1-acetyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl acetate | 84970-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-2-phenyl-1H-indole；3-acetoxy-1-acetyl-2-phenyl-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-2-phenyl-indol；(1-Acetyl-2-phenylindol-3-yl) acetate
• CAS: 84970-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NPKKOEVFRVLSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl acetate 在 1,4-二氧六环 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 1-acetyl-2-phenyl-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF REFORMATSKY AND GRIGNARD REAGENTS TO 1,2-DISUBSTITUTED INDOXYLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a012
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(2-硝基苯基)乙炔基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 镍 、 一水合肼 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-acetyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085

文献信息

• The Ullmann Coupling between 2-Chlorobenzoic Acids and Amino Acids; A Valuable Reaction for Preparing 2-Substituted 1-Acetyl-1H-indol-3-yl Acetates­
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodriguez Dominguez、Xiao Gang

  DOI：10.1055/s-0029-1216851

  日期：2009.7

  2-Substituted 3-acetoxy-1-acetyl-1H-indoles were prepared by condensing 2-chlorobenzoic acids with amino acids under Ullmann conditions in good yields, and further cyclodecarboxylation using the Rössing method in moderate to good yields.

  通过在Ullmann条件下，将2-氯苯甲酸与氨基酸缩合，制备了2-取代的3-乙酰氧基-1-乙酰基-1H-吲哚，产率良好；进一步采用Rössing方法进行环脱羧反应，产率从中等到良好。
• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 895
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2(5)-Substituted 1-Acetyl-3-oxo-2,3-dihydroindoles, 3-Acetoxy-1-acetylindoles, and of 2-Methyl-5-methoxyindole-3-acetic Acid
  作者：J. Y. Mérour、J. Y. Coadou、F. Tatibouët

  DOI：10.1055/s-1982-30062

  日期：——
• MEROUR, J. Y.;COADOU, J. Y.;TATIBOUET, F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1053-1056
  作者：MEROUR, J. Y.、COADOU, J. Y.、TATIBOUET, F.

  DOI：——

  日期：——