5-甲基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 | 109845-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
• 英文名称: 5-methyl-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: (5-methyl-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 109845-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18838768
• 分子量: 189.214
• InChiKey: QKWOFMOZNIEQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  351.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴靛红 、 5-甲基-1H-吲哚-3-基乙酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Bromoindirubin-3′-oxime derivatives are highly active colistin adjuvants against Klebsiella pneumoniae

  摘要：

  多重耐药（MDR）细菌感染越来越普遍，导致临床医生不得不依赖最后的抗生素，如科利斯汀。

  DOI：

  10.1039/d2md00370h
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-methyl-1-acetyl-indol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 5-甲基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acetates
  作者：Guosheng Huang、Kexin Liu、Ping Wen、Jin Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258240

  日期：2010.11

  method for the synthesis of 1H-indol-3-yl acetates from 1H-indoles is described. The reaction takes place in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and potassium hydroxide as the base under mild conditions (MeCN, 35 ˚C, 1.5 h). This represents a simple and efficient new method for 1H-indol-3-yl acetate synthesis. indoles - (diacetoxyiodo)benzene (DIB) - 1H-indol-3-yl acetates - oxidation

  为1的合成中的不含催化剂的方法ħ -吲哚-3-基乙酸酯1个H ^ -indoles进行说明。反应在温和的条件下（MeCN，35°C，1.5 h）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和氢氧化钾为碱的条件下进行。这代表了一种简单有效的合成1 H-吲哚-3-基乙酸酯的新方法。 吲哚-（二乙酰氧基碘）苯（DIB）-1 H-吲哚-3-基乙酸酯-氧化
• [EN] THIOINDIRUBINS<br/>[FR] THIOINDIRUBINES
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2019046551A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods for treating cancer using thioindirubin derivatives.

  本文披露了使用硫代吲哚红衍生物治疗癌症的组合物和方法，其中包括其他内容。
• Thioindirubins
  申请人：City of Hope

  公开号：US11213510B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods for treating cancer using thioindirubin derivatives.

  本文特别公开了使用硫代靛红衍生物治疗癌症的组合物和方法。
• THIOINDIRUBINS
  申请人：City of Hope

  公开号：US20200345693A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods for treating cancer using thioindirubin derivatives.