3-Acetoxy-5-methyl-1-acetyl-indol | 108752-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-5-methyl-1-acetyl-indol
• 英文别名: 1-acetyl-5-methyl-1H-indol-3-yl acetate；3-acetoxy-1-acetyl-5-methyl-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-5-methyl-indol；(1-Acetyl-5-methylindol-3-yl) acetate
• CAS: 108752-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NJUDNRDBPXVIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-5-methyl-1-acetyl-indol 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物作为靶向细胞周期蛋白依赖性激酶和组蛋白脱乙酰酶的双重抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  为了利用天然产物靛玉红的独特支架，我们在此采用组合药效团的策略来设计和合成一系列新型靛玉红衍生物，作为针对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的双重抑制剂。其中，先导化合物8b具有显着的CDK2/4/6和HDAC6抑制活性，IC 50 = 60.9 ± 2.9、276 ± 22.3、27.2 ± 4.2和128.6 ± 0.4 nM，可有效诱导细胞凋亡和S期在几种癌细胞系中停滞。特别是化合物8b可以通过 Mcl-1/XIAP/PARP 轴阻止非小细胞肺癌细胞系 (A549) 的增殖，这与 HDAC 抑制剂和 CDK 抑制剂联合药物的独特作用模式一致。在 A549 静电复印机模型中，化合物8b显示出与其双重抑制相关的显着抗肿瘤功效。我们的数据表明，化合物8b作为单一药物可能是与 CDK 和 HDAC 抑制剂联合用于癌症治疗的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01311
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧甲基氨基)-5-甲基苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 2.75h， 生成 3-Acetoxy-5-methyl-1-acetyl-indol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07536

文献信息

• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Indirubin Derivatives as Dual Inhibitors Targeting Cyclin-Dependent Kinase and Histone Deacetylase for Treating Cancer
  作者：Zhuoxian Cao、Fenfen Yang、Jie Wang、Zhicheng Gu、Shuxian Lin、Pan Wang、Jianxiong An、Ting Liu、Yan Li、Yongjun Li、Hening Lin、Yonglong Zhao、Bin He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01311

  日期：2021.10.28

  To utilize the unique scaffold of a natural product indirubin, we herein adopted the strategy of combined pharmacophores to design and synthesize a series of novel indirubin derivatives as dual inhibitors against cyclin-dependent kinase (CDK) and histone deacetylase (HDAC). Among them, the lead compound 8b with remarkable CDK2/4/6 and HDAC6 inhibitory activity of IC50 = 60.9 ± 2.9, 276 ± 22.3, 27.2

  为了利用天然产物靛玉红的独特支架，我们在此采用组合药效团的策略来设计和合成一系列新型靛玉红衍生物，作为针对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 的双重抑制剂。其中，先导化合物8b具有显着的CDK2/4/6和HDAC6抑制活性，IC 50 = 60.9 ± 2.9、276 ± 22.3、27.2 ± 4.2和128.6 ± 0.4 nM，可有效诱导细胞凋亡和S期在几种癌细胞系中停滞。特别是化合物8b可以通过 Mcl-1/XIAP/PARP 轴阻止非小细胞肺癌细胞系 (A549) 的增殖，这与 HDAC 抑制剂和 CDK 抑制剂联合药物的独特作用模式一致。在 A549 静电复印机模型中，化合物8b显示出与其双重抑制相关的显着抗肿瘤功效。我们的数据表明，化合物8b作为单一药物可能是与 CDK 和 HDAC 抑制剂联合用于癌症治疗的有希望的候选药物。
• INDIRUBIN-3'-OXIME DERIVATIVES AS POTENT CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Kim Yong-Chul

  公开号：US20120295948A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor with anti-cancer activity. More particularly, this invention relates to an indirubin-3′-oxime derivative as potent cyclin dependent kinase inhibitor having excellent anti-cancer activity against human lung cancer cell, human fibro sarcoma cell, human colon cancer cell, human leukemia cell, human stomach cancer cell, human nasopharyngeal cancer cell and/or human breast cancer cell.

  本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，具有抗癌活性。更具体地说，本发明涉及一种indirubin-3'-oxime衍生物，作为强效的细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂，对人肺癌细胞、人纤维肉瘤细胞、人结肠癌细胞、人白血病细胞、人胃癌细胞、人鼻咽癌细胞和/或人乳腺癌细胞具有优异的抗癌活性。
• Construction of C2‐Spirocyclopropyl‐Indolin‐3‐Ones through Base‐Promoted [2+1] Annulation Reaction of Indolin‐3‐ones with Bromosulfonium Salts
  作者：Mao Zhang、Fenfen Yang、Xiang Guan、Mingshan Shuai、Qingqing Zhang、Xiaozhong Fu、Yuanyong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yonglong Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202300159

  日期：——

  base-promoted [2+1] annulation reaction has been developed for the synthesis of the structural diversity C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones. This [2+1] annulation process using simple and easily prepared nucleophilic indolin-3-ones (as C1 synthons) and bromosulfonium salts (as C2 synthons) as substrates, and realized the synthesis of C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones with up to 99 % yield and >20 : 1 dr.

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——