(4aR,9aS)-4-[(3-mesitylpropanoyl)oxy]-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one | 1346682-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS)-4-[(3-mesitylpropanoyl)oxy]-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
• 英文别名: [(4aR,9aS)-3-oxo-9,9a-dihydro-4aH-indeno[2,1-b][1,4]oxazin-4-yl] 3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoate
• CAS: 1346682-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: LKJFOUGJCMBOAJ-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4-[(3-mesitylpropanoyl)oxy]-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 、 2-甲基哌啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(3-mesitylpropanoyl)-2-methyl piperidine 、 (R)-(-)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺的催化动力学拆分

  摘要：

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。

  DOI：

  10.1021/ja209472h
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (4aR,9aS)-4-[(3-mesitylpropanoyl)oxy]-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2013007371A3

文献信息

• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A3

  公开（公告）日：2013-10-03
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。