(-)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol | 73610-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: fortamine B；fortamine；(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3-amino-5-methoxy-6-(methylamino)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 73610-92-1
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 206.242
• InChiKey: VLKLJBRUCQIUOH-PSGKDBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,2',6'-tris-4->-3'-enofortimicin KE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. V. Synthesis of 3′-Enofortimicin D

  摘要：

  3′-Enofortimicin D 是由 1-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6-tetradeoxy-d-erythro-hex-3-enopyranose 与 2,5-di-O-benzoyl-1,4-bis-N-(methoxycarbonyl)fortamine B 缩合，然后脱保护而制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1532
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6S)-4-(Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-2,3,6-trihydroxy-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-3-Ammonio-1-O-methyl-6-(methylammonio)-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  从 Fortimicin B 制备 Fortamine 和 6-epi-Purpurosamine B

  摘要：

  描述了 tetrakis-N-(苄氧羰基)fortimicin B 的苄醇解和水解以及溶剂分解产物的进一步转化。介绍了 6-epi-purpurosamine B 和 Fortamine 的几种衍生物，可能用于合成 Fortimicin 类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2727