(4R,5S,10R,11S)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester | 196926-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,10R,11S)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohex-4-en-2-yl] (E,4R,5S)-5-hydroxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 196926-55-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₁
• 分子量: 506.591
• InChiKey: VZXLRSOOWAOUCN-BQAJPBCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,10R,11S)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 258.25h， 生成 (4R,5S,10R,11S)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022

文献信息

• Absolute stereochemistries and total synthesis of (+)/(−)-macrosphelides, potent, orally bioavailable inhibitors of cell–cell adhesion
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Noriko Chikaraishi、Yoshihiro Harigaya、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.022

  日期：2005.4

  and Kakisawa–Kashman modification of the Mosher NMR method to determine the complete relative and absolute stereochemistries of the (+)-macrosphelides A (+)-1 and B (+)-2. The stereostructure of (+)-2 was determined by chemical comparison with artificial (+)-2 from (+)-1. We also report the convergent total synthesis of (+)-1 and (+)-3, as well as their antipodes, utilizing an asymmetric dihydroxylation

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。