(4R,5S,10R,11S,15R)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid | 851636-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,10R,11S,15R)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid
• 英文别名: (E,4R,5S)-5-[(E,4R,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-2-enoic acid
• CAS: 851636-35-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₃
• 分子量: 536.574
• InChiKey: NQHNFHQXJXDWPS-GEDWMUEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,10R,11S,15R)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 282.75h， 生成 (4R,5S,10R,11S,15R)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022