(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid | 1300858-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 1300858-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: HGBVBZCJPQDSHJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylaminopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂磺化膦二肽

  摘要：

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1098-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 水 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014