benzyl (S)-(1-(chlorosulfonyl)propan-2-yl)carbamate | 1140948-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-(1-(chlorosulfonyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-Ala-ψ[CH2SO2]-Cl；benzyl N-[(2S)-1-(chlorosulfonyl)propan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-chlorosulfonylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1140948-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 291.755
• InChiKey: NIHFPICSMSDBCI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-(chlorosulfonyl)propan-2-yl)carbamate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylaminopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高效而简便的合成 ñ-Cbz-β-氨基链烷磺酰胺

  摘要：

  描述了一种合成N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺的有效方法。N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺很容易以高收率由多种氨基醇（包括旋光性氨基醇）制备，方法是用氯甲酸苄酯进行N -Cbz保护，用硫代乙酸进行Mitsunobu酯化反应，N-氯代琥珀酰亚胺氧化和氨解处理。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4607-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-sulfanylpropan-2-yl]carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (S)-(1-(chlorosulfonyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• SuFExable Isocyanides for Ugi Reaction: Synthesis of Sulfonyl Fluoro Peptides
  作者：Shuheng Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01734

  日期：2021.7.2

  isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). The Ugi reaction was established and the substrate scope was investigated, and various sulfonyl fluoro α-amino amides and peptides could be reached in a one-step synthesis. Therefore, this protocol opens a new vision for SuFExable building blocks and click chemistry, and it also

  在此，磺酰氟异氰化物首先被开发为一种新型的 SuFExable 合成子，它们被用作 Ugi 反应 (U-4CR) 的构建单元。建立了Ugi反应并考察了底物范围，一步合成可得到各种磺酰氟α-氨基酰胺和多肽。因此，该协议为 SuFExable 构建块和点击化学开辟了新视野，它还提供了一种独特的磺酰氟肽方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。
• Novel Sulfonamide-Based Carbamates as Selective Inhibitors of BChE
  作者：Pratibha Magar、Oscar Parravicini、Šárka Štěpánková、Katarina Svrčková、Adriana D. Garro、Izabela Jendrzejewska、Karel Pauk、Jan Hošek、Josef Jampílek、Ricardo D. Enriz、Aleš Imramovský

  DOI：10.3390/ijms22179447

  日期：——

  even more active than the clinically used rivastigmine. Benzyl (2S)-1-[(2-methoxybenzyl)sulfamoyl]-4-methylpentan-2-yl}carbamate (5k), benzyl (2S)-1-[(4-chlorobenzyl)sulfamoyl]-4-methylpentan-2-yl}carbamate (5j), and benzyl [(2S)-1-(benzylsulfamoyl)-4-methylpentan-2-yl]carbamate (5c) showed the highest BChE inhibition (IC50 = 4.33, 6.57, and 8.52 µM, respectively), indicating that derivatives 5c and

  通过多步合成制备了一系列 14 个目标[2-(芳基氨磺酰基)-1-取代-乙基]氨基甲酸苄酯并进行了表征。所有最终化合物均在体外测试了抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的能力，并测定了选择性指数（SI）。除3种化合物外，所有化合物均对BChE表现出较强的优先抑制作用，其中9种化合物的活性甚至比临床使用的卡巴拉汀还要强。(2S ) -1-[(2-甲氧基苄基)氨磺酰]-4-甲基戊-2-基}氨基甲酸苄酯 ( 5k )，苄基(2S ) -1-[(4-氯苄基)氨磺酰]-4 -甲基戊-2-基}氨基甲酸酯 ( 5j ) 和 [(2 S )-1-(苄基氨磺酰基)-4-甲基戊-2-基]氨基甲酸苄酯 ( 5c ) 显示出最高的 BChE 抑制作用（IC 50 = 4.33, 6.57）和 8.52 µM），表明衍生物5c和5j对 BChE 的抑制活性比卡巴拉汀高约 5 倍，5k甚至比卡巴拉汀高
• An efficient and facile synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides
  作者：FanHua Meng、Ning Chen、JiaXi Xu

  DOI：10.1007/s11426-012-4607-9

  日期：2012.12

  An efficient method for the synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides was described. N-Cbz-β-aminoalkanesulfona-mides were readily prepared in good yields from a variety of amino alcohols, including optically active ones, via N-Cbz protection with benzyl chloroformate, Mitsunobu esterification reaction with thiolacetic acid, N-chlorosuccinimide oxidation, and ammonolysis process.

  描述了一种合成N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺的有效方法。N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺很容易以高收率由多种氨基醇（包括旋光性氨基醇）制备，方法是用氯甲酸苄酯进行N -Cbz保护，用硫代乙酸进行Mitsunobu酯化反应，N-氯代琥珀酰亚胺氧化和氨解处理。