3'-senecioyloxy-4'-oxo-3',4'-dihydroxanthyletin | 1151786-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3'-senecioyloxy-4'-oxo-3',4'-dihydroxanthyletin
• 英文别名: (+)-scuteflorin A；scuteflorin A；[(3R)-2,2-dimethyl-4,8-dioxo-3H-pyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1151786-06-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: FTSNOUCXBBPRJQ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美洲花椒素 在 盐酸 、 (x)C₂₄H₂₀B*C₂₆H₂₆NO₂⁽¹⁺⁾ 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tetraphenylphosphonium monoperoxysulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3'-senecioyloxy-4'-oxo-3',4'-dihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo2021407