3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one | 1304704-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1304704-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₄
• 分子量: 383.831
• InChiKey: AQVLQRNXLCOHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 、 尿素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到6-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-oxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel oxazine skeletons as potential antiplasmodial active ingredients: Synthesis, in vitro and in vivo biology of some oxazine entities produced via cyclization of novel chalcone intermediates

  摘要：

  A novel series of 6-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-substituted-phenyl-6H-1,3-oxazin-2-amines were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial efficacy against chloroquine sensitive (MRC-02) as well as chloroquine resistant (RKL9) strains of Plasmodium falciparum. The activity tested was at nanomolar concentration. beta-Hematin formation inhibition activity (BHIA(50)) of oxazines were determined and correlated with antimalarial activity. A reasonably good correlation (r = 0.49 and 0.51, respectively) was observed between antimalarial activity (IC50) and BHIA(50). This suggests that antimalarial mode of action of these compounds seems to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. Some of the compounds were showing better antimalarial activity than chloroquine against resistant strain of P. falciparum and were also found to be active in the in vivo experiment.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.539566
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉基查耳酮作为有效抗疟、抗炎、抗氧化剂和抗糖尿病药物的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列新型喹啉基甲氧基取代查耳酮，并评估其体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性。喹啉基查耳酮是通过 2-氯-3-甲酰基喹啉与各种甲氧基取代的苯乙酮在 NaOH 存在下缩合合成的。克莱森-施密特缩合得到高产率的基于喹啉的查耳酮。2-氯-3-甲酰基喹啉的合成是通过乙酰苯胺和4-甲氧基乙酰苯胺的Vilsmeir-Haack反应进行的，其环化以及甲酰化得到相应的2-氯-3-甲酰基喹啉。对合成的化合物进行了体外抗疟、抗炎、抗氧化和抗糖尿病活性的筛选。通过红外、1H NMR和13C NMR光谱对合成的化合物的结构进行了表征。化合物 1f 和 1h 显示出最高的抗疟活性，甚至超过标准二磷酸氯喹。与标准双氯芬酸相比，化合物 1a 显示出优异的活性，而 1c 和 1d 显示出有效的抗炎活性。另一方面，化合物1a和1g对2,2-二苯基-1-三硝基苯肼(DPPH)自由基表现出优异的抗氧化活性，

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22542