ethyl 4-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate | 106556-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate；Ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 106556-67-6
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: SFTWIANMYYAKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  290.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1 H-吡咯-1-羧酸乙酯的光化学†

  摘要：

  通过还原脱卤从4-溴-2,3-二氢-2,2获得标题化合物7。-二甲基-3-氧代-1 H-吡咯-1-羧酸酯（8）的收率为90％，氮杂-烯酮7从三重态与富电子和缺电子的烯烃一起经历[2 + 2]环加成。将7在光诱导反应中的行为与2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（1a）和相应的噻吩1b的行为进行了比较。在具有一个杂原子的这些酮基五元杂环的光二聚和环化成2，3-二甲基丁-2-烯或马来酸二甲酯中，从呋喃1a到噻吩1b到吡咯的总效率提高。7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720818
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氰基乙基氨基)-2-甲基丙酸 在 盐酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 草酸 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 4-bromo-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮的合成初步通讯

  摘要：

  标题化合物3g通过两种不同的途径获得，或者以2-氨基-2-甲基丙酸（甲基丙氨酸）开始的多步合成，或者通过光诱导的相应的N-异丙基衍生物3c的氧化脱烷基化而获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690418

文献信息

• PATJENS, JAN;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1817-1824
  作者：PATJENS, JAN、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• PATJENS, J.;GHAFFARI-TABRIZI, R.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 4, 905-907
  作者：PATJENS, J.、GHAFFARI-TABRIZI, R.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2-Dimethyl-1,2-Dihydro-3H-pyrrol-3-one Preliminary Communication
  作者：Jan Patjens、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19860690418

  日期：1986.6.18

  The title compound 3g is obtained via two different routes, either in a multistep synthesis starting from 2-amino-2-methylpropionic acid (methylalanine) or by light-induced, oxidative dealkylation of the corresponding N-isopropyl derivative 3c.

  标题化合物3g通过两种不同的途径获得，或者以2-氨基-2-甲基丙酸（甲基丙氨酸）开始的多步合成，或者通过光诱导的相应的N-异丙基衍生物3c的氧化脱烷基化而获得。
• Photochemistry of ethyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  作者：Jan Patjens、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19890720818

  日期：1989.12.13

  The title compound 7 is obtained by reductive dehalogenation from 4-bromo-2,3-dihydro-2,2. -dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate (8) in 90% yield, Aza-enone 7 undergoes [2 + 2] cycloaddition from the triplet state with both electron-rich and electron-deficient alkenes. The behaviour of 7 in light-induced reactions is compared to those of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone (1a) and of the corresponding

  通过还原脱卤从4-溴-2,3-二氢-2,2获得标题化合物7。-二甲基-3-氧代-1 H-吡咯-1-羧酸酯（8）的收率为90％，氮杂-烯酮7从三重态与富电子和缺电子的烯烃一起经历[2 + 2]环加成。将7在光诱导反应中的行为与2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（1a）和相应的噻吩1b的行为进行了比较。在具有一个杂原子的这些酮基五元杂环的光二聚和环化成2，3-二甲基丁-2-烯或马来酸二甲酯中，从呋喃1a到噻吩1b到吡咯的总效率提高。7。