1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester | 108144-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 9,11-dimethyl-8,10-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,11-tetraene-12,13-dicarboxylate
• CAS: 108144-26-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: PIDMNSQGVOOESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-methyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯的重排

  摘要：

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230543
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-2,4-dimethyl-2,6-methano-1,3-benzodiazocine-5,11-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸二乙酯的重排

  摘要：

  用回流的甲苯或吡啶处理4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶甲酸二乙酯（III），得到1,2,3,6-四氢-主要产物为2,4-二甲基-2,6-甲基-1,3-苯并重氮-5,11-二羧酸二乙酯（IV）。此外，还分离出以下次要产物：2-甲基-3-喹啉羧酸乙酯（V），3-（2-氨基苯基）-5-甲基-6-氮杂双环[3,3,1]-庚-1 -烯-2,4-二羧酸二乙酯（VI）和5,6-二氢-2,4-二甲基-5-氧代苯并[ c ] [2,7]萘吡啶-1-甲酸乙酯（VII） 。相反，酸性条件导致III以95％的产率转化为V。后者的形成似乎涉及IV作为中间体，因为IV在酸中迅速降解以定量收率得到V。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230543