L-15-Hydroxy-palmitinsaeure-methylester | 55823-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-15-Hydroxy-palmitinsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (15S)-15-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 55823-13-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: JWWZZYAUHBAGBD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0-56.0 °C
• 沸点：
  370.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-15-Hydroxy-palmitinsaeure-methylester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-15-Hydroxy-palmitinsaeure
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和度对羟基脂肪酸大内酯化的影响

  摘要：

  比较了在不同温度和浓度下（15S，16S）-15,16-二羟基十八烷基-（6Z，9Z，12Z）-三烯酸的山口环化的区域选择性和产率。对于不饱和物质，环化的区域选择性取决于温度，以至于优选的区域异构体随温度的变化而变化，而对于饱和的同系物，偶数环却始终是优选的。分子力学被用来解释这些发现。对于两种二羟基酸，有实验证据表明，与类似的单羟基内酯不同，两种单环区域异构体的产率是热力学控制的。不饱和一羟基酸的较高环化产率是根据构象预组织来解释的。

  DOI：

  10.1002/poc.1548
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-hydroxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate 在 barium sulfate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-15-Hydroxy-palmitinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  关于不饱和度对羟基脂肪酸大内酯化的影响

  摘要：

  比较了在不同温度和浓度下（15S，16S）-15,16-二羟基十八烷基-（6Z，9Z，12Z）-三烯酸的山口环化的区域选择性和产率。对于不饱和物质，环化的区域选择性取决于温度，以至于优选的区域异构体随温度的变化而变化，而对于饱和的同系物，偶数环却始终是优选的。分子力学被用来解释这些发现。对于两种二羟基酸，有实验证据表明，与类似的单羟基内酯不同，两种单环区域异构体的产率是热力学控制的。不饱和一羟基酸的较高环化产率是根据构象预组织来解释的。

  DOI：

  10.1002/poc.1548

文献信息

• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• On the influence of unsaturation on the macrolactonization of hydroxy fatty acids
  作者：Tonino Caruso、Carmen Donnamaria、Antonietta Artillo、Andrea Peluso、Aldo Spinella、Guglielmo Monaco

  DOI：10.1002/poc.1548

  日期：2009.10

  Regioselectivity and yields of Yamaguchi cyclization of (15S,16S)‐15,16‐dihydroxy‐otadecyl‐(6Z,9Z,12Z)‐trienoic acid and its saturated homologue have been compared at different temperatures and concentrations. For the unsaturated species the regioselectivity of cyclization depends on temperature to such an extent that the preferred regioisomer changes as the temperature changes, whereas for the saturated

  比较了在不同温度和浓度下（15S，16S）-15,16-二羟基十八烷基-（6Z，9Z，12Z）-三烯酸的山口环化的区域选择性和产率。对于不饱和物质，环化的区域选择性取决于温度，以至于优选的区域异构体随温度的变化而变化，而对于饱和的同系物，偶数环却始终是优选的。分子力学被用来解释这些发现。对于两种二羟基酸，有实验证据表明，与类似的单羟基内酯不同，两种单环区域异构体的产率是热力学控制的。不饱和一羟基酸的较高环化产率是根据构象预组织来解释的。