1-ethyl-2-(ethylthio)-1H-benzo[d]imidazole | 124530-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-ethyl-2-(ethylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-ethyl-2-ethylmercapto-1H-benzimidazole；1-Aethyl-2-aethylmercapto-1H-benzimidazol；1-Ethyl-2-ethylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 124530-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 206.312
• InChiKey: XPMVSWJBEDQLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-173 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(ethylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 aluminum (III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.02h， 以80%的产率得到1-ethyl-2-(ethylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铝 (III) 促进氧转移：硫化物选择性氧化为亚砜

  摘要：

  通过AlCl 3 促进的二乙酸苯碘[PhI(OAc) 2 ]的氧转移，已开发出硫化物向亚砜的有效选择性氧化。AlCl 3 被证明是用于活化PhI(OAc) 2 的最佳路易斯酸。各种取代的硫化物被选择性地转化为相应的亚砜，产率良好至极好（≤99%）。高效、优异的官能团兼容性、广泛的底物范围和温和的条件使电流转化可用于合成亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591496
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-硝基苯胺 在 camphor-10-sulfonic acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-ethyl-2-(ethylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806

文献信息

• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• Lee, Tae Ryong; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 747 - 751
  作者：Lee, Tae Ryong、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• Futaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1365,1367, 1368
  作者：Futaki

  DOI：——

  日期：——
• US8034949B2
  申请人：——

  公开号：US8034949B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。