N-(3-cyanobenzyl)acetamide | 149917-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyanobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(3-cyanophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 149917-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZWJDWDIKHRLELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyanobenzyl)acetamide 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3'-(acetylaminomethyl)bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A的抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。2.新系列的N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲的鉴定和结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm9800853
• 作为产物：
  描述：

  一水合肼 、 α-phthalimido-m-tolunitrile 、 、 盐酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 乙酸酐 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以to give N-(3-cyanobenzyl)acetamide (7.45 g)的产率得到N-(3-cyanobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  H.sub.2 -receptor antagonist thiazoles

  摘要：

  提供了化学式为##STR1##的噻唑化合物，具有抗溃疡活性和H.sub.2-受体拮抗作用，其中R.sup.2是低烷基或低烷氧基（低）烷基，R.sup.3是氢，A是亚甲基，R.sup.1是低烷基。

  公开号：

  US05532258A1

文献信息

• Guanidino thiazoles and their use as H2-receptor antagonist
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0545376B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS
  申请人：Mironid Limited

  公开号：EP3774780A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US5532258A
  申请人：——

  公开号：US5532258A

  公开（公告）日：1996-07-02
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4
  申请人：MIRONID LTD

  公开号：WO2019193342A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention relates to compounds as defined herein, which are activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) and to therapies using these activators. In particular, the invention relates to these activator compounds for use in a method for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3',5-adenosine monophosphate (cAMP).
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg