(2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 119274-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-[(1S)-1-(hydroxymethyl)ethyl]-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 119274-25-8；119363-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: JPNOLQWYNWIKKV-VOADSIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80138-c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-<(1S)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80138-c

文献信息

• Syntheses of Acetomycin-Related (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Acetoxy-4-acetyl-3,4-dimethyltetrahydrofuran and Their Growth Inhibition Activity against Tumor Cells
  作者：Jun Ishihara、Nahoko Terato、Akihiko Sumino、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.1441

  日期：1993.5

  The syntheses of two tetrahydrofuran derivatives structurally related to the antitumor agent acetomycin are described. These compounds were synthesized starting from known D-glucose-derived functionalized tetrahydrofuran derivatives.

  描述了在结构上与抗肿瘤剂乙酰霉素相关的两种四氢呋喃衍生物的合成。这些化合物是从已知的 D-葡萄糖衍生的官能化四氢呋喃衍生物开始合成的。
• Claisen rearrangement of (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-.alpha.-D-ribo-hexofuranose with triethyl orthopropionate
  作者：Kinichi Tadano、Jun Ishihara、Hirohiko Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo00266a051

  日期：1989.3