3-(allylthio)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 77086-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(allylthio)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-prop-2-enylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 77086-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00124838
• 分子量: 217.294
• InChiKey: TWQFNUXVXFMLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allylthio)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole 在 HZSM-5 zeolite 作用下， 反应 0.08h， 生成 6-Methyl-2-phenyl-5,6-dihydro-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT FREE REGIOSELECTIVE HETEROCYCLIZATION OVER HZSM-5 ZEOLITE UNDER MICROWAVE IRRADIATION SYNTHESIS OF CONDENSED THIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.195
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(allylthio)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Unexpected Direction of Iodocyclization of 3-Allylthio-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  作者：V. I. Shmygarev、D. G. Kim

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048296.91251.a7

  日期：2004.9
• Solvent Free Regioselective Cyclization of 3-Allylmercapto-1,2,4-Triazoles to Thiazolo[3,2-<i>b</i>]1,2,4-Triazoles Over Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel
  作者：M. M. Heravi、H. R. Khademalfoghara、M. M. Sadeghi、Sh. Khaleghi、M. Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/104265091000624

  日期：2006.2

  3-mercapto-1,2,4-triazoles were condensed with allyl bromide in the presence of a base to afford the corresponding 3-allyl compounds 2. The latter were cyclized regioselectively to give 2,3-dihydro-3-methylthiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles 3.
• PHTHALIMIDE BLOCKED POST-PROCESSING STABILIZERS FOR PHOTOTHERMOGRAPHY
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0766842A1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5439790A
  申请人：——

  公开号：US5439790A

  公开（公告）日：1995-08-08
• [EN] PHTHALIMIDE BLOCKED POST-PROCESSING STABILIZERS FOR PHOTOTHERMOGRAPHY<br/>[FR] STABILISATEURS DE POST-TRAITEMENT NEUTRALISES PAR DES GROUPES PHTALIMIDE UTILISES EN PHOTOTHERMOGRAPHIE
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：WO1996000410A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) Photothermographic elements having improved post-processing stability are described. These elements comprise a support bearing at least one photosensitive, image-forming photothermographic-emulsion layer comprising: (a) a photosensitive silver halide; (b) a non-photosensitive, reducible silver source; (c) a reducing agent for said non-photosensitive, reducible silver source, (d) a binder; and (e) a compound capable of releasing a post-processing stabilizer having a nucleus of formula (I), wherein A represents any monovalent group for which the corresponding compound AH functions as a post-processing stabilizer.(FR) Eléments photothermographiques se caractérisant par une meilleure stabilité au post-traitement. Ces éléments sont formés d'un support sur lequel repose au moins une couche d'émulsion photothermographique photosensible formant une image comprenant: (a) un halogènure d'argent photosensible; (b) une source d'agent réductible non photosensible; (c) un agent de réduction destiné à la source d'agent réductible non photosensible; (d) un liant; et (e) un composé capable de libérer un stabilisateur de post-traitement possédant un noyau de formule (I) dans laquelle A représente n'importe quel groupe monovalent pour lequel le composé correspondant AH fonctionne comme stabilisateur de post-traitement.