(苯甲酰基氨基)硫脲 | 5351-66-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯甲酰基氨基)硫脲
• 中文别名: 1-苯甲酰氨基硫脲
• 英文名称: benzoyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-benzoyl-thiosemicarbazide；2-benzoylhydrazinecarbothioamide；2-benzoylhydrazine-1-carbothioamide；1-benzoyl-3-thiosemicarbazide；1-Benzoyl-thiosemicarbazid；1-Benzoyl-3-thiosemicarbazid；benzamidothiourea
• CAS: 5351-66-6
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD00086630
• 分子量: 195.245
• InChiKey: OWKWAVBMKKZMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  设计和开发1,3,5-三嗪-噻二唑杂化物作为有效的腺苷A2A受体（A2AR）拮抗剂，可改善帕金森氏病。

  摘要：

  各种研究表明，腺苷A 2 A受体（A 2 ARs）拮抗剂可通过改善多巴胺的传播而在帕金森病（PD）中具有深远的治疗功效，因此在逆转运动缺陷和与该疾病相关的锥体外系症状方面具有活性。 因此，在本研究中，我们显示了新型的1,3,5-三嗪-噻二唑衍生物作为有效的A 2 AARs拮抗剂的发展。在放射性配体结合测定中，与A 1 R相比，这些分子显示出与A 2 AR的优异结合亲和力，并且具有显着的选择性。结果表明，化合物7e是测试系列中最有效的A 2 AR拮抗剂。在与A 2 AR蛋白模型对接分析中，化合物7e通过与His264，Tyr271，His278，Glu169，Ala63，Val84，Ile274，Met270和Phe169进行多次原子间接触，发现其被深深地埋入衬里的受体腔中。总的来说，我们的研究证明了1,3,5-三嗪-噻二唑杂合体是设计新型A 2 A拮抗剂的高效支架。

  DOI：

  10.1016/j.neulet.2020.135222
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (苯甲酰基氨基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  鉴定1,2,4-三唑为新型胸苷磷酸化酶抑制剂：未来的抗肿瘤药物。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.005

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New 4,5′-Bisthiazoles
  作者：Tibor Rozsa、Mihaela Duma、Laurian Vlase、Ioana Ionuţ、Adrian Pîrnău、Brînduşa Tiperciuc、Ovidiu Oniga

  DOI：10.1002/jhet.2054

  日期：2015.7

  bisthiazole derivatives represent a prevalent scaffold in the antimicrobial drug discovery. Therefore, we have decided to synthesize some new series of 4,5′‐bisthiazoles. A total of 17 compounds were synthesized, their structural elucidation being based on elemental analysis (C,H,N,S) and spectroscopic data (MS and 1H NMR). Their in vitro antimicrobial activities were assessed against several Gram‐positive

  噻唑和联噻唑衍生物代表了抗菌药物发现中的普遍支架。因此，我们决定合成一些新的4,5'-双噻唑系列。总共合成了17种化合物，其结构解析基于元素分析（C，H，N，S）和光谱数据（MS和1 H NMR）。使用分光光度法评估了它们对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株（白色念珠菌）的体外抗菌活性。一些化合物对革兰氏阴性大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和革兰氏阳性菌表现出中等至良好的抗菌活性。金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌菌株。所有合成的化合物对白念珠菌均具有中度到很好的抑菌活性。
• 1,3-Cycloaddition of cyclic isothioureas to heterocumulenes and fungitoxicity of the resulting 1,2,4-triazolo(3,4-c)-1,2,4-dithiazoles.
  作者：H. SINGH、L. D. S. YADAV、K. S. SHARMA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.1017

  日期：——

  Phenacylation of 5-aryl-3-mercapto-1, 2, 4-triazoles (I) furnished 5-aryl-3-phenacylthio-1, 2, 4-triazoles (II) which reacted with CS2 and aryl isothiocyanates to give 5-aryl-1, 2, 4-triazolo[3, 4-c]-1, 2, 4-dithiazole-3-thiones (III) and 5-aryl-3-arylimino-l, 2, 4-triazolo[3, 4-c]-1, 2, 4-dithiazoles (IV), respectively. (IV) on refluxing with CS2 yielded (III) which, when heated with aryl isothiocyanates, regenerated (IV). Compounds (II)-(IV) were compared with Dithane M-45 for their fungitoxicity against Helminthosporium oryzae and Fusarium oxysporium. The screening results have been correlated with the structural features of the tested compounds.

  5-芳基-3-巯基-1,2,4-三唑（I）的苯酰甲基化反应生成5-芳基-3-苯酰甲硫基-1,2,4-三唑（II），后者与二硫化碳和芳基异硫氰酸酯反应，分别得到5-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂-3-硫酮（III）和5-芳基-3-芳亚氨基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂（IV）。（IV）与二硫化碳回流反应生成（III），后者在加热条件下与芳基异硫氰酸酯反应再生（IV）。化合物（II）至（IV）与代森锰M-45在抑制稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性方面进行了比较。筛选结果与测试化合物的结构特征相关联。
• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B- 蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B- 蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与 蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV 蛋白酶的变构抑制剂。
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。

表征谱图