(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-mercapto-6-methyl-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 99271-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-mercapto-6-methyl-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 99271-91-7
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 586.622
• InChiKey: ULJBWFVYBOGZFK-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-mercapto-6-methyl-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase

  摘要：

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。

  DOI：

  10.1135/cccc19850393
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(4-mercapto-6-methyl-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase

  摘要：

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。

  DOI：

  10.1135/cccc19850393