(R_S)-1,1-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7,7-bis(hydroxymethyl)-5-(p-tolyl)sulfinyl-4-heptanone | 113476-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-1,1-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7,7-bis(hydroxymethyl)-5-(p-tolyl)sulfinyl-4-heptanone
• 英文别名: 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]nonan-5-one
• CAS: 113476-99-6
• 化学式: C₅₀H₆₄O₆SSi₂
• 分子量: 849.292
• InChiKey: QXRNUDYURCRVOR-OKVSTBQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-1,1-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7,7-bis(hydroxymethyl)-5-(p-tolyl)sulfinyl-4-heptanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-Talaromycin B
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基手性的不对称诱导。（+）-塔拉霉素A和（-）-塔拉霉素B的全合成

  摘要：

  （+）-塔拉霉素A和（-）-塔拉霉素B的总合成是通过使用手性亚磺酰基连续地不对称诱导所有手性中心来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96304-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R_S)-1,1-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7,7-bis(hydroxymethyl)-5-(p-tolyl)sulfinyl-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Spiroketal Natural Products. IV. A Stereoselective Synthesis of (3S,5S,6R,9R,Rs)-3-Benzyloxymethyl-9-hydroxymethyl-5-(p-tolyl)sulfinyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undecane, a Key Intermediate for Talaromycins.

  摘要：

  二氧杂螺环化合物（4）是合成塔拉霉素A（1）和（-）-塔拉霉素B（2）的常见中间体，通过两条路线合成，利用了两种对非手性1,3-二醇的不对称识别，这种识别受硫酰基手性的控制，即首先通过酸促进的二羟基选择性C-O键断裂，将双环缩醛（7）转化为二氢吡喃衍生物（6），在C3位具有S-羟甲基（7→6），其次通过二醇（5）的二羟基选择性分子内迈克尔加成反应，在一步中构建了C5、C6、C9的三个手性中心（5→4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.339

文献信息

• IWATA, CHUZO;FUJITA, MASAHIRO;MORITANI, YASUNORI;HATTORI, KOHJI;IMANISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3135-3138
  作者：IWATA, CHUZO、FUJITA, MASAHIRO、MORITANI, YASUNORI、HATTORI, KOHJI、IMANISHI,+

  DOI：——

  日期：——