(2Ξ,4S)-2,4-dimethyl-hexanoic acid | 42329-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Ξ,4S)-2,4-dimethyl-hexanoic acid
• 英文别名: (2Ξ,4S)-2,4-Dimethyl-hexansaeure；(4S)-2,4-dimethylhexanoic acid
• CAS: 42329-90-8；42330-37-0；70621-82-8；130248-45-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GMWSHXONQKXRHS-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Ξ,4S)-2,4-dimethyl-hexanoic acid 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 (2RS,4S)-2,4-Dimethylhexansaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Streptimidone, A New Antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01529a059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-iodo-2-methyl-butane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Ξ,4S)-2,4-dimethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称合成测定肺炎链菌素B0的二甲基肉豆蔻酰基侧链的相对和绝对构型。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol0261940

文献信息

• Chemistry of Streptimidone, A New Antibiotic
  作者：Roger P. Frohardt、Henry W. Dion、Zbigniew L. Jakubowski、Albert Ryder、James C. French、Quentin R. Bartz

  DOI：10.1021/ja01529a059

  日期：1959.10
• BESTMANN, HANS JURGEN;ATTYGALLE, ATHULA B.;GLASBRENNER, JURGEN;RIEMER, RO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 55-60
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ATTYGALLE, ATHULA B.、GLASBRENNER, JURGEN、RIEMER, RO+

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;ATTYGALLE, A. B.;GLASBRENNER, J.;RIEMER, R.;VOSTROWSKY, O+, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 8, 784-785
  作者：BESTMANN, H. J.、ATTYGALLE, A. B.、GLASBRENNER, J.、RIEMER, R.、VOSTROWSKY, O+

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configuration of the Ant Alarm Pheromone Manicone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Athula B. Attygalle、Jürgen Glasbrenner、Roland Riemer、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/anie.198707841

  日期：1987.8
• Determination of the Relative and Absolute Configuration of the Dimethylmyristoyl Side Chain of Pneumocandin B₀ by Asymmetric Synthesis
  作者：William R. Leonard,、Kevin M. Belyk、Dean R. Bender、David A. Conlon、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0261940

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] The relative and absolute configuration of the pneumocandin B(0) side chain has been established as (10R,12S)-dimethylmyristoyl by the stereocontrolled synthesis of both antipodes of the side chain acid and their comparison to a sample derived from the natural product.

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。