4-(3-(4-(3-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate | 1239956-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-(3-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate
• CAS: 1239956-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 458.942
• InChiKey: IIUWHKJJTQLFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-(3-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-sinapic acyl-4-(3'-chlorine)benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  A Newly Synthesized Sinapic Acid Derivative Inhibits Endothelial Activation In Vitro and In Vivo

  摘要：

  抑制血管内皮细胞（ECs）的氧化应激和炎症反应可能是防止内皮活化的一种新的治疗策略。西那吡酸（SA）是一种苯丙类化合物，存在于天然草药和高麸谷物中，具有中等程度的抗氧化活性。我们的目标是开发具有抗氧化和阻断心血管活化特性的新的西那皮酸制剂，以用于治疗心血管疾病。我们根据 SA 的化学结构设计并合成了 10 种 SA 衍生物。化合物的初步筛选包括清除羟自由基和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH⋅）、巴豆油诱导的小鼠耳水肿以及分析心血管细胞中粘附分子的 mRNA 表达。1-Acetyl-sinapic acyl-4-(3′-chlorine-)benzylpiperazine (SA9)在体外和体内都具有最强的抗氧化和抗炎活性。因此，我们进一步研究了 SA9 的作用。SA9 在 mRNA 和蛋白水平上抑制了肿瘤坏死因子 α 诱导的 EC 粘附分子的上调，并抑制了由此导致的单核细胞对 EC 的粘附。在体内，面对面免疫染色的结果显示，SA9能减少脂多糖诱导的小鼠主动脉内膜细胞间粘附分子-1的表达。为了研究其分子机制，荧光素酶实验、NF- κ B 核转位和 Western 印迹的结果表明，SA9 的抗炎作用机制可能是抑制细胞内 ROS 的产生和抑制 ECs 中 NF- κ B 的活化。SA9 是一类新型抗氧化剂的雏形，对心血管细胞具有抗炎作用。它可能是预防心血管疾病中内皮活化的一种新的治疗方法。

  DOI：

  10.1124/mol.112.084368
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Chlorobenzyl)piperazine hydrochloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-(4-(3-chlorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Newly Synthesized Sinapic Acid Derivative Inhibits Endothelial Activation In Vitro and In Vivo

  摘要：

  抑制血管内皮细胞（ECs）的氧化应激和炎症反应可能是防止内皮活化的一种新的治疗策略。西那吡酸（SA）是一种苯丙类化合物，存在于天然草药和高麸谷物中，具有中等程度的抗氧化活性。我们的目标是开发具有抗氧化和阻断心血管活化特性的新的西那皮酸制剂，以用于治疗心血管疾病。我们根据 SA 的化学结构设计并合成了 10 种 SA 衍生物。化合物的初步筛选包括清除羟自由基和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH⋅）、巴豆油诱导的小鼠耳水肿以及分析心血管细胞中粘附分子的 mRNA 表达。1-Acetyl-sinapic acyl-4-(3′-chlorine-)benzylpiperazine (SA9)在体外和体内都具有最强的抗氧化和抗炎活性。因此，我们进一步研究了 SA9 的作用。SA9 在 mRNA 和蛋白水平上抑制了肿瘤坏死因子 α 诱导的 EC 粘附分子的上调，并抑制了由此导致的单核细胞对 EC 的粘附。在体内，面对面免疫染色的结果显示，SA9能减少脂多糖诱导的小鼠主动脉内膜细胞间粘附分子-1的表达。为了研究其分子机制，荧光素酶实验、NF- κ B 核转位和 Western 印迹的结果表明，SA9 的抗炎作用机制可能是抑制细胞内 ROS 的产生和抑制 ECs 中 NF- κ B 的活化。SA9 是一类新型抗氧化剂的雏形，对心血管细胞具有抗炎作用。它可能是预防心血管疾病中内皮活化的一种新的治疗方法。

  DOI：

  10.1124/mol.112.084368