5-氯-1H-苯并咪唑-2-甲腈 | 88422-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-1H-苯并咪唑-2-甲腈
• 英文名称: 6-chloro-1H-benzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 88422-23-5
• 化学式: C₈H₄ClN₃
• 分子量: 177.593
• InChiKey: PDSTXCBQIRKERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-甲基六氢吡咯并[3,4-c]吡咯 、 5-氯-1H-苯并咪唑-2-甲腈 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-1-[(3aR,6aS)-5-methylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists

  摘要：

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.098
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-1H-苯并咪唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists

  摘要：

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.098

文献信息

• Discovery of selective fragment-sized immunoproteasome inhibitors
  作者：Levente Kollár、Martina Gobec、Bence Szilágyi、Matic Proj、Damijan Knez、Péter Ábrányi-Balogh、László Petri、Tímea Imre、Dávid Bajusz、György G. Ferenczy、Stanislav Gobec、György M. Keserű、Izidor Sosič

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113455

  日期：2021.7

  benzoXazole-2(3H)-thiones) as inhibitors of the chymotrypsin-like (β5i) subunit of the immunoproteasome. A subsequent structure-activity relationship study provided us with an insight regarding growing vectors. Binding to the β5i subunit was shown and selectivity against the β5 subunit of the constitutive proteasome was determined. Thorough characterization of these compounds suggested that they inhibit the immunoproteasome

  蛋白酶体有助于维持蛋白质稳态，其抑制作用对某些类型的癌症和自身免疫疾病有益。然而，对健康细胞中蛋白酶体的抑制会导致不希望有的副作用，并且已经做出重大努力来鉴定对免疫蛋白酶体具有特异性的抑制剂，特别是用于治疗表现出该蛋白酶体同种型的水平和活性增加的疾病。在这里，我们报告了我们为发现人类免疫蛋白酶体的片段大小抑制剂所做的努力。内部结构多样化片段文库的筛选导致苯并[ d ]恶唑-2(3 H )-硫酮、苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮、苯并[ d ]恶唑-2(3 H )-硫酮的鉴定]咪唑-2(3 H )-硫酮和 1-甲基苯并[ d ]咪唑-2(3 H )-硫酮（通用术语苯并恶唑-2（3 H）)-硫酮) 作为免疫蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样 (β5i) 亚基的抑制剂。随后的构效关系研究为我们提供了有关生长载体的见解。显示了与 β5i 亚基的结合，并确定了对组成型蛋白酶体的 β5 亚基的选择性。对这些化合物的彻底表征表明，它们通过与
• US4536502A
  申请人：——

  公开号：US4536502A

  公开（公告）日：1985-08-20
• Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists
  作者：Charlotte A.L. Lane、Duncan Hay、Charles E. Mowbray、Michael Paradowski、Matthew D. Selby、Nigel A. Swain、David H. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.098

  日期：2012.1

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.