2(S)-tert-butyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate | 117751-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-tert-butyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate
• CAS: 117751-80-1；117751-81-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: OVKJPUUOUQORFH-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-tert-butyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'(R),3'(S)-N-(3-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxypropyl)N-tert-butoxycarbonylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-(methylsulfinyl)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-(2S)-butanoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2(S)-tert-butyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3,4-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.

  摘要：

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.893