5'-O-benzoyl-3'-O-(N,N-diisopropylmethylphosphoramidyl)-4'-[(2-methyl-2-(2-iodophenyl)propylthio)carbonyl]thymidine | 201672-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-3'-O-(N,N-diisopropylmethylphosphoramidyl)-4'-[(2-methyl-2-(2-iodophenyl)propylthio)carbonyl]thymidine
• CAS: 201672-25-5
• 化学式: C₃₅H₄₅IN₃O₈PS
• 分子量: 825.702
• InChiKey: FCQSRRIIMTUWTO-SMHFINEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  129.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-3'-O-(N,N-diisopropylmethylphosphoramidyl)-4'-[(2-methyl-2-(2-iodophenyl)propylthio)carbonyl]thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的自由基化学。C4'自由基的开环

  摘要：

  已经证明，在用氢化三丁基锡处理时，可以从C4'-硫代酸酯产生核苷酸C4'基团。当反应在苯中在回流条件下进行时，C4'自由基将C3'-磷酸基团排出，得到自由基阳离子。该种类经历去质子化为烯丙基自由基，该烯丙基自由基遭受脱氧核糖环的裂解。当用三（三甲基甲硅烷基）硅烷代替锡烷进行反应时，观察到类似的反应。在甲醇苯中，自由基阳离子被甲醇捕获，得到一个新的C4'自由基，该自由基在开环之前被淬灭。根据C3'处的取代基所施加的构象，讨论了C4'自由基对开环的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10262-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanethiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5'-O-benzoyl-3'-O-(N,N-diisopropylmethylphosphoramidyl)-4'-[(2-methyl-2-(2-iodophenyl)propylthio)carbonyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的自由基化学。C4'自由基的开环

  摘要：

  已经证明，在用氢化三丁基锡处理时，可以从C4'-硫代酸酯产生核苷酸C4'基团。当反应在苯中在回流条件下进行时，C4'自由基将C3'-磷酸基团排出，得到自由基阳离子。该种类经历去质子化为烯丙基自由基，该烯丙基自由基遭受脱氧核糖环的裂解。当用三（三甲基甲硅烷基）硅烷代替锡烷进行反应时，观察到类似的反应。在甲醇苯中，自由基阳离子被甲醇捕获，得到一个新的C4'自由基，该自由基在开环之前被淬灭。根据C3'处的取代基所施加的构象，讨论了C4'自由基对开环的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10262-9