4-hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 26502-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；4-hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；1-p-Tolyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyrazol；4-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 26502-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: RSZMACLXIVZQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以56%的产率得到4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Farghaly; Soliman; El Semary, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 1, p. 28 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-oxo-2-p-tolylhydrazono-butyric acid ethyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-1-p-tolyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Hassaneen, Hamdi M.; Hanna, Mokhtar A., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Aryl-4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Sergei M. Korneev、Valery A. Polukeev、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/jhet.1787

  日期：2013.7

  Two‐step synthesis of N‐aryl 4‐[(ethoxycarbonyl) oxy]‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates is achieved starting from the commercially available ethyl 4‐chloroacetoacetate and aromatic amines. Azo coupling followed by cyclization with ethyl chloroformate–DMAP pair resulted in the formation of new 4‐oxy‐1H‐pyrazole derivatives in high yields.

  N-芳基4-[[（乙氧基羰基）氧基] -1H-吡唑-3-羧酸酯的两步合成从市售的4-氯乙酰乙酸乙酯和芳族胺开始实现。偶氮偶合，然后用氯甲酸乙酯–DMAP对进行环化，从而以高收率形成了新的4-oxy-1 H-吡唑衍生物。
• Synthesis of New Azocompounds and Fused Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazines Using Heterocyclic Components
  作者：Irina V. Ledenyova、Vitaly V. Didenko、Alexander S. Shestakov、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1002/jhet.1533

  日期：2013.5

  ne 10b, 4‐hydroxy‐1‐p‐tolyl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acid ethyl ester 14, 1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione 16a, 2‐thioxo‐1,3‐thiazolidin‐4‐one 16b) to yield new pyrazolylazo derivatives. Fused pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines 5, 9a, 9b, 12, 13 were obtained by heterocyclization reactions. Copyright © 2013 HeteroCorporation

  据报道，3-甲基-4-苯基-1 H-吡唑-5-胺1在盐酸中重氮化可提供相应的重氮盐2。后者与多种活性亚甲基化合物（巴比妥3a和硫代巴比妥3b酸，2-杂芳基嘧啶-4,6-二酮6a，6b，4-羟基-6-甲基吡啶2-2 （1 H）-1a 10a，4偶氮偶合-羟基-6-甲基-2- ħ -吡喃-2-酮10b中，4-羟基-1- p甲苯基- 1 H ^吡唑-3-羧酸乙酯14，1,3-噻唑烷-2,4-二酮16a，2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 16b）生成新的吡唑基咪唑衍生物。稠合的吡唑并[5,1- c ^ ] [1,2,4]三嗪5，图9a，图9b，12，13是由heterocyclization反应获得。版权所有©2013 HeteroCorporation
• Color photography
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02333106A1

  公开（公告）日：1943-11-02
• SHAWALI A. S.; HASSANEEN H. M.; HANNA M. A., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 697-708
  作者：SHAWALI A. S.、 HASSANEEN H. M.、 HANNA M. A.

  DOI：——

  日期：——